Дослідження воднево-зв’язаного комплексу (CH3)2CO–HCl методами FTIR спектроскопії та DFT
DOI:
https://doi.org/10.15407/ujpe70.6.38`1Ключові слова:
комплекс (CH3)2CO–HCl, IЧ спектр, водневий зв’язок, FTIR спектроскопiя, DFT, AIM, NCIАнотація
Вивчення комплексiв з водневими зв’язками має вирiшальне значення для розумiння мiжмолекулярних взаємодiй, якi впливають на молекулярну структуру, розподiл електронної густини та коливальнi властивостi. У цiй роботi ми дослiджуємо комплекс ацетон-хлористого водню (CH3)2CO–HCl за допомогою iнфрачервоної (IЧ) фур’є-спектроскопiї – Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy – у крiогенних розчинах криптону та ксенону, а також розрахунковим методом теорiї функцiонала густини (density functional theory, DFT). Експериментальнi IЧ спектри виявляють характернi змiщення частоти пiд час утворення комплексу, тодi як обчислювальний аналiз дає зрозумiти змiни геометричної та електронної структури. Топологiчний аналiз, включно з методами атомiв у молекулах (atoms in molecules, AIM) i нековалентної взаємодiї (non-covalent interaction, NCI), пiдтверджує наявнiсть i силу водневих зв’язкiв. Дослiдження висвiтлює вплив розчинника на коливальнi властивостi та мiжмолекулярну взаємодiю i покращує розумiння ролi водневих зв’язкiв у складних молекулярних системах.
Посилання
1. O. Mishchuk, I. Doroshenko, V. Sablinskas, V. Balevicius. Temperature evolution of cluster structure in n-hexanol, isolated in Ar and N2 matrices and in condensed states. Struct. Chem. 27, 243 (2016).
https://doi.org/10.1007/s11224-015-0692-7
2. E.N. Kozlovskaya, I. Doroshenko, V. Pogorelov, Ye. Vaskivsky, G.A. Pitsevich. Comparison of degrees of potentialenergy-surface anharmonicity for complexes and clusters with hydrogen bonds. J. Appl. Spectrosc. 84, 929 (2018).
https://doi.org/10.1007/s10812-018-0567-y
3. I. Doroshenko, Ye. Vaskivskyi, Ye. Chernolevska, L. Meyliev, B. Kuyliev. Molecular isomerization in n-propanol dimers. Ukr. J. Phys. 65, 291 (2020).
https://doi.org/10.15407/ujpe65.4.291
4. G.A. Pitsevich, E.N. Kozlovskaya, A.E. Malevich, I.Yu. Doroshenko, V.S. Satsunkevich, L.G.M. Pettersson. Some useful correlations for H-bonded systems. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 696, 15 (2020).
https://doi.org/10.1080/15421406.2020.1731090
5. B. Golec, M. Mucha, M. Sa ldyka, A. Barnes, Z. Mielke. Formaldoxime hydrogen bonded complexes with ammonia and hydrogen chloride. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 136, 68 (2015).
https://doi.org/10.1016/j.saa.2013.11.017
6. H.A. Hushvaktov, F.H. Tukhvatullin, A. Jumabaev, U.N. Tashkenbaev, A.A. Absanov, B.G. Hudoyberdiev, B. Kuyliev. Raman spectra and ab initio calculation of a structure of aqueous solutions of methanol. J. Mol. Struc. 1131, 25 (2017).
https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2016.10.061
7. A. Jumabaev, U. Holikulov, H. Hushvaktov, A. Absanov, L. Bulavin, Interaction of valine with water molecules: Raman and DFT study. Ukr. J. Phys. 67, 602 (2022).
https://doi.org/10.15407/ujpe67.8.602
8. D.S. Ahn, S.W. Park, I.S. Jeon, M.K. Lee, N.H. Kim, Y.H. Han, S. Lee. Effects of microsolvation on the structures and reactions of neutral and zwitterion alanine: Computational study. J. Phys. Chem. B 107, 14109 (2003).
https://doi.org/10.1021/jp031041v
9. L. Yang, X. Liu, J. Zhang, J. Xie. Effects of microsolvation on a SN2 reaction: Indirect atomistic dynamics and weakened suppression of reactivity. Phys. Chem. Chem. Phys. 19, 9992 (2017).
https://doi.org/10.1039/C7CP00294G
10. A. Vasylieva, I. Doroshenko, Ye. Vaskivskyi, Ye. Chernolevska, V. Pogorelov. FTIR study of condensed water structure. J. Mol. Struct. 1167, 232 (2018).
https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2018.05.002
11. V. Balevicius, V. Sablinskas, I. Doroshenko, V. Pogorelov. Propanol clustering in argon matrix: 2D FTIR correlation spectroscopy. Ukr. J. Phys. 56, 855 (2011).
https://doi.org/10.15407/ujpe56.8.855
12. V. Pogorelov, Ye. Chernolevska, Ye. Vaskivskyi, L.G.M. Pettersson, I. Doroshenko, V. Sablinskas, V. Balevicius, Ju. Ceponkus, K. Kovaleva, A. Malevich, G. Pitsevich. Structural transformations in bulk and matrix-isolated methanol from measured and computed infrared spectroscopy. J. Mol. Liq. 216, 53 (2016).
https://doi.org/10.1016/j.molliq.2015.12.099
13. W.O. George, B.F. Jones, R. Lewis, J.M. Price. Computations of medium strength hydrogen bonds-complexes of mono-and bi-functional carbonyl and nitrile compounds with hydrogen chloride. Phys. Chem. Chem. Phys. 2, 4910 (2000).
https://doi.org/10.1039/b006028n
14. H.D. Mettee, J. E. Del Bene, S. I. Hauck. An experimental and theoretical study of the thermodynamic properties of the acetone-hydrogen chloride complex. J. Phys. Chem. 86, 5048 (1982).
https://doi.org/10.1021/j100223a003
15. D.S. Dudis, J.B. Everhart, T.M. Branch, S.S. Hunnicutt. Hydrogen bond energies of hydrogen chloride-carbonyl complexes. J. Phys. Chem. 100, 2083 (1996).
https://doi.org/10.1021/jp952169i
16. J. Saikia, B. Borah, T.G. Devi. Study of interacting mechanism of amino acid and Alzheimer's drug using vibrational techniques and computational method. J. Mol. Struc. 1227, 129664 (2020).
https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2020.129664
17. I. Singh, A.A. El-Emam, Sh.K. Pathak, R. Srivastava, V.K. Shukla, O. Prasad, L. Sinha. Experimental and theoretical DFT (B3LYP, X3LYP, CAM-B3LYP and M06-2X) study on electronic structure, spectral features, hydrogen bonding and solvent effects of 4-methylthiadiazole-5-carboxylic acid. Mol. Simul. 45, 1029 (2019).
https://doi.org/10.1080/08927022.2019.1629434
18. Y. Sert, L.M. Singer, M. Findlater, H. Dogan, C. Cirak. Vibrational frequency analysis, FT-IR, DFT and M06-2X studies on tert-Butyl N-(thiophen2yl)carbamate. Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. 128, 46 (2014).
https://doi.org/10.1016/j.saa.2014.02.114
19. F. Akman, N. Issaoui, A.S. Kazachenko, Intermolecular hydrogen bond interactions in the thiourea/water complexes (Thio-(H2O)n) (n = 1, 5): X-ray, DFT, NBO, AIM, and RDG analyses. J. Mol. Model. 26, 161 (2020).
https://doi.org/10.1007/s00894-020-04423-3
20. M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb et al. Gaussian 09, Gaussian Inc, Wallingford CT, 2009.
21. R. Dennington, T. A. Keith, J. M. Millam. GaussView, Version 6.1, Semichem Inc., Shawnee Mission, KS, 2016.
22. T. Lu, F. Chen. Multiwfn: A multifunctional wavefunction analyzer. J. Comput. Chem. 33, 580 (2012).
https://doi.org/10.1002/jcc.22885
23. R.F.W. Bader. Atoms in molecules. Acc. Chem. Res. 18, 9 (1985).
https://doi.org/10.1021/ar00109a003
24. W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten. VMD: Visual molecular dynamics. J. Mol. Graph. 14, 33 (1996).
https://doi.org/10.1016/0263-7855(96)00018-5
25. Y. Bouteiller, Z. Latajka. Theoretical interpretation of acetone-HF infrared spectrum in the gas phase. J. Chem. Phys. 97, 145 (1992).
https://doi.org/10.1063/1.463613
26. V.P. Bulychev, K.G. Tokhadze. Comparative analysis of the H-F stretching band in absorption spectra of gas-phase complexes of HF with water, dimethyl ether, and acetone. J. Mol. Struct. 976, 255 (2010).
https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2010.03.063
27. T.M. Vilela, M.A. Gon¸calves, R.C. Martins, M.J. Bazzana, A.A. Saczk, T.C. Ramalho, F.S. Felix. Solvent effects on the graphite surface targeting the construction of voltammetric sensors with potential applications in pharmaceutical area. Electroanalysis 35, e202300075 (2023).
https://doi.org/10.1002/elan.202300075
28. D. Tsering, P. Dey, T. Amin, A. Goswami, K.K. Kapoor, S.K. Seth. Combined experimental and theoretical studies of quinoxalinone-based spiropyrrolidines: Estimation of non-covalent interactions. J. Mol. Struct. 1318, 139343 (2024).
https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2024.139343
29. C. Guerra, J. Burgos, L. Ayarde-Henr'ıquez, E. Chamorro. Formulating reduced density gradient approaches for noncovalent interactions. J. Phys. Chem. A 128, 6158 (2024).
https://doi.org/10.1021/acs.jpca.4c01667
30. A. B. Abraham, A. Y. Alzahrani, R. Thomas. Exploring non-covalent interactions between caffeine and ascorbic acid: Their significance in the physical chemistry of drug efficacy. Zeitschrift f¨ur Physikalische Chemie 238, 401 (2024).
https://doi.org/10.1515/zpch-2023-0390
31. A. A. Basha, A. Kubaib, M. Azam. Exploring the antiviral potency of γ-FP and PA compounds: Electronic characterization, non-covalent interaction analysis and docking profiling with emphasis on QTAIM aspects. Comp.Theor. Chem. 1231, 114412 (2024).
https://doi.org/10.1016/j.comptc.2023.114412
32. A. Rathika, V.J. Reeda, P. Divya. Synthesis, spectroscopic analysis (FT-IR, FT-Raman, UV, NMR), non-covalent interactions (RDG, IGM) and dynamic simulation on Bis (8-hydroxy quinoline) salicylate salicylic acid. J. Mol. Struct. 1310, 138231 (2024).
https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2024.138231
33. A. Ramazani, M. Sheikhi, H. Yahyaei. Molecular structure, NMR, FMO, MEP and NBO analysis of ethyl-(Z)-3-phenyl-2-(5-phenyl-2H-1, 2, 3, 4-tetraazol-2-yl)-2-propenoate based on HF and DFT calculations. Chem. Methodol. 1, e48 (2017).
https://doi.org/10.22631/chemm.2017.95510.1006
34. A.J. Barnes. Molecular complexes of the hydrogen halides studied by matrix isolation infrared spectroscopy. J. Mol. Struct. 100, 259 (1983).
Завантаження
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Ліцензійний Договір
на використання Твору
м. Київ, Україна
Відповідальний автор та співавтори (надалі іменовані як Автор(и)) статті, яку він (вони) подають до Українського фізичного журналу, (надалі іменована як Твір) з одного боку та Інститут теоретичної фізики імені М.М. Боголюбова НАН України в особі директора (надалі – Видавець) з іншого боку уклали даний Договір про таке:
1. Предмет договору.
Автор(и) надає(ють) Видавцю безоплатно невиключні права на використання Твору (наукового, технічного або іншого характеру) на умовах, визначених цим Договором.
2. Способи використання Твору.
2.1. Автор(и) надає(ють) Видавцю право на використання Твору таким чином:
2.1.1. Використовувати Твір шляхом його видання в Українському фізичному журналі (далі – Видання) мовою оригіналу та в перекладі на англійську (погоджений Автором(ами) і Видавцем примірник Твору, прийнятого до друку, є невід’ємною частиною Ліцензійного договору).
2.1.2. Переробляти, адаптувати або іншим чином змінювати Твір за погодженням з Автором(ами).
2.1.3. Перекладати Твір у випадку, коли Твір викладений іншою мовою, ніж мова, якою передбачена публікація у Виданні.
2.2. Якщо Автор(и) виявить(лять) бажання використовувати Твір в інший спосіб, як то публікувати перекладену версію Твору (окрім випадку, зазначеного в п. 2.1.3 цього Договору); розміщувати повністю або частково в мережі Інтернет; публікувати Твір в інших, у тому числі іноземних, виданнях; включати Твір як складову частину інших збірників, антологій, енциклопедій тощо, то Автор(и) мають отримати на це письмовий дозвіл від Видавця.
3. Територія використання.
Автор(и) надає(ють) Видавцю право на використання Твору способами, зазначеними у п.п. 2.1.1–2.1.3 цього Договору, на території України, а також право на розповсюдження Твору як невід’ємної складової частини Видання на території України та інших країн шляхом передплати, продажу та безоплатної передачі третій стороні.
4. Строк, на який надаються права.
4.1. Договір є чинним з дати підписання та діє протягом усього часу функціонування Видання.
5. Застереження.
5.1. Автор(и) заявляє(ють), що:
– він/вона є автором (співавтором) Твору;
– авторські права на даний Твір не передані іншій стороні;
– даний Твір не був раніше опублікований і не буде опублікований у будь-якому іншому виданні до публікації його Видавцем (див. також п. 2.2);
– Автор(и) не порушив(ли) права інтелектуальної власності інших осіб. Якщо у Творі наведені матеріали інших осіб за виключенням випадків цитування в обсязі, виправданому науковим, інформаційним або критичним характером Твору, використання таких матеріалів здійснене Автором(ами) з дотриманням норм міжнародного законодавства і законодавства України.
6. Реквізити і підписи сторін.
Видавець: Інститут теоретичної фізики імені М.М. Боголюбова НАН України.
Адреса: м. Київ, вул. Метрологічна 14-б.
Автор: Електронний підпис від імені та за погодження всіх співавторів.
.png){kind=small}
