Взаємодія валіну з молекулами води: дослідження методами DFT та раманівської спектроскопії
DOI:
https://doi.org/10.15407/ujpe67.8.602Ключові слова:
валiн, цвiтерiон, водневий зв’язок, раманiвськi спектри, метод DFTАнотація
Взаємодiю неiонiзованої та цвiтерiонної форм валiну з молекулами води дослiджено методами раманiвської спектроскопiї та квантово хiмiчного моделювання. Формалiзм iнтегрального рiвняння для моделi поляризацiйного континууму (IEF-PCM) для врахування впливу розчинника використовувався на рiвнi теорiї B3LYP/6-311++G(d,p). Водневi зв’язки мiж молекулами валiну та води вивчалися методами квантової теорiї атомiв у молекулах (AIM) i нековалентної взаємодiї (NCI). Шляхом порiвняння експериментальних I теоретичних раманiвських спектрiв валiну у водному середовищi встановлено, що найбiльш iмовiрним є комплекс цвiтерiонного валiну з 4 молекулами води.
Посилання
S.J. Grabowski. Hydrogen Bonding-New Insight (Springer, 2006).
https://doi.org/10.1007/978-1-4020-4853-1
E.N. Kozlovskaya, G.A. Pitsevich, A.E. Malevich, O.P. Doroshenko, V.E. Pogorelov, I.Yu. Doroshenko, V. Balevicius, V. Sablinskas, A.A. Kamnev. Raman spectroscopic and theoretical study of liquid and solid water within the spectral region 1600-2300 cm−1. SpectroпїЅhim. Acta A 196, 406 (2018).
https://doi.org/10.1016/j.saa.2018.01.071
V. Pogorelov, I. Doroshenko, G. Pitsevich, V. Balevicius, V. Sablinskas, B. Krivenko, L.G.M. Pettersson. From clusters to condensed phase - FT IR studies of water. J. Mol. Liq. 235, 7 (2017).
https://doi.org/10.1016/j.molliq.2016.12.037
G.A. Pitsevich, E.N. Kozlovskaya, A.E. Malevich, I.Yu. Doroshenko, V.S. Satsunkevich, Lars G.M. Pettersson. Some useful correlations for H-bonded systems. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 696 (1), 15 (2020).
https://doi.org/10.1080/15421406.2020.1731090
H. Hushvaktov, B. Khudaykulov, A. Jumabaev, I.Yu. Doroshenko, A. Absanov, G. Murodov. Study of formamide molecular clusters by Raman spectroscopy and quantumchemical calculations. Mol. Cryst. Liq. Cryst. in press (2022).
https://doi.org/10.1080/15421406.2022.2068478
T.Y. Nikolaienko, L.A. Bulavin, D.M. Hovorun. Bridging QTAIM with vibrational spectroscopy: The energy of intramolecular hydrogen bonds in DNA-related biomolecules, Phys. Chem. Chem. Phys. 14, 7441 (2012).
https://doi.org/10.1039/c2cp40176b
T.Yu. Nikolaenko, L.A. Bulavin, D.N. Govorun. Quantum mechanical interpretation of the IR Spectrum of 2-deoxy-D-ribose in the oh group stretching vibration region. J. Appl. Spectrosc. 78, 751 (2011).
https://doi.org/10.1007/s10812-011-9528-4
V.I. Petrenko, M.V. Avdeev, L. Alm'asy, L.A. Bulavin, V.L. Aksenov, L. Rosta, V.M. Garamus. Interaction of mono-carboxylic acids in benzene studied by small-angle neutron scattering. Colloids Surf. A: Physicochem. Eng. Asp. 337, 91 (2009).
https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2008.12.001
O.A. Kyzyma, T.O. Kyrey, M.V. Avdeev, M.V. Korobov, L.A. Bulavin, V.L. Aksenov. Non-reversible solvatochromism in N-methyl-2-pyrrolidone/toluene mixed solutions of fullerene C60. Chem. Phys. Lett. 556, 178 (2013).
https://doi.org/10.1016/j.cplett.2012.11.040
J.A. Lima. Raman scattering of L-valine crystals. J. Raman Spectrosc. 36, 1076 (2005).
https://doi.org/10.1002/jrs.1410
F.M. Paiva. J.C. Batista, F.S.C. Rego, J.A. Lima Jr. et al. Infrared and Raman spectroscopy and DFT calculations of DL amino acids: Valine and lysine hydrochloride. J. Mol. Struct. 1127, 419 (2017).
https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2016.07.067
G. Zhu, X. Zhu, Q. Fan, X. Wan. Raman spectra of amino acids and their aqueous solutions. Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. 78 (3), 1187 (2011).
https://doi.org/10.1016/j.saa.2010.12.079
B. Hern'andez, F. Pfl¨uger, M. Nsangou, M. Ghomi. Vibrational analysis of amino acids and Short peptides in hydrated media. IV. Amino acids with hydrophobic side chains: L-alanine, L-valine, and L-isoleucine. J. Phys. Chem. B 113 (10), 3169 (2009).
https://doi.org/10.1021/jp809204d
P.K. Sahu, SL. Lee. Effect of microsolvation on zwitterionic glycine: an ab initio and density functional theory study. J. Mol. Model. 14, 385 (2008).
https://doi.org/10.1007/s00894-008-0282-3
A.K. Ojha, N. Vyas, S.P. Dubey. Gas phase structural stability of neutral and zwitterionic forms of alanine in presence of (H2O)n=1−7 clusters: A density functional theory study. J. Theor. Comput. Chem. 1002, 16 (2012).
https://doi.org/10.1016/j.comptc.2012.09.010
S.M. Bachrach. Microsolvation of glycine: A DFT study. J. Phys. Chem. A 112 (16), 3722 (2008).
https://doi.org/10.1021/jp711048c
J.H. Jensen, M.S. Gordon. On the number of water molecules necessary to stabilize the glycine zwitterion. J. Am. Chem. Soc. 117, 8159 (1995).
https://doi.org/10.1021/ja00136a013
R.P. Tudela, D. Marx. Water-induced zwitterionization of glycine: Stabilization mechanism and spectral signatures. J. Phys. Chem. Lett. 7, 5142 (2016).
https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.6b02247
W. Wang, X. Pu, W. Zheng, N.-B. Wong, A. Tian. Some theoretical observations on the 1 : 1 glycine zwitterion - water complex. J. Mol. Struct. THEOCHEM 626, 127 (2003).
https://doi.org/10.1016/S0166-1280(03)00075-7
Sh. Yamabe, N. Ono, N. Tsuchida. Molecular interactions between glycine and H2O affording the zwitterion. J. Phys. Chem. A 107, 7915 (2003).
https://doi.org/10.1021/jp030495p
B. Yogeswari, R. Kanakaraju, S. Boopathi, P. Kolandaivel. Microsolvation and hydrogen bond interactions in glycine dipeptide: Molecular dynamics and density functional theory studies. J. Mol. Graph. Mod. 35, 11 (2012).
https://doi.org/10.1016/j.jmgm.2012.02.002
N. Vyas, A.K. Ojha, A. Materny. Simulation of the Raman spectra of zwitterionic glycine + nH2O (n = 1, 2,...,5) by means of DFT calculations and comparison to the experimentally observed Raman spectra of glycine in aqueous medium. Vib. Spectrosc. 55, 69 (2011).
https://doi.org/10.1016/j.vibspec.2010.08.007
J.-Y. Kim, Y. Lee, S. Lee. Effects of microsolvation on the relative stability of zwitterionic vs. canonical proline. Chem. Phys. Lett. 608, 177 (2014).
https://doi.org/10.1016/j.cplett.2014.05.105
J.K. Gochhayat, A. Dey, A.K. Pathak. An ab initio study on the micro- solvation of amino acids: On the number of water molecules necessary to stabilize the zwitter ion. Chem. Phys. Lett. 716, 93 (2019).
https://doi.org/10.1016/j.cplett.2018.12.021
J.-Y. Kim, G.-Y. Won, S. Lee. Effects of microsolvation on the stability of zwitterionic valine. Bull. Korean Chem. Soc. 33, 3797 (2012).
https://doi.org/10.5012/bkcs.2012.33.11.3797
M.J. Frisch et al. Gaussian 09, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
R.F.W. Bader. A quantum theory of molecular structure and its applications. Chem. Rev. 91, 893 (1991).
https://doi.org/10.1021/cr00005a013
T. Lu, F. Chen. Multiwfn: A multifunctional wavefunction analyzer. J. Comput. Chem. 33, 580 (2012).
https://doi.org/10.1002/jcc.22885
W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten. VMD: Visual molecular dynamics. J. Mol. Graph. 14, 33 (1996).
https://doi.org/10.1016/0263-7855(96)00018-5
R.F.W. Bader. Atoms in molecules. Acc. Chem. Res. 18, 9 (1985).
https://doi.org/10.1021/ar00109a003
I. Rozas, I. Alkorta, J. Elguero. Behavior of Ylides containing N, O, and C atoms as hydrogen bond acceptors. Am. Chem. Soc. 122, 11154 (2000).
https://doi.org/10.1021/ja0017864
T.-H. Tang, E. Deretey, S.J. Knak Jensen, I.G. Csizmadia. Hydrogen bonds: Relation between lengths and electron densities at bond critical points. Eur. Phys. J. D 37, 217 (2006).
Downloads
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Ліцензійний Договір
на використання Твору
м. Київ, Україна
Відповідальний автор та співавтори (надалі іменовані як Автор(и)) статті, яку він (вони) подають до Українського фізичного журналу, (надалі іменована як Твір) з одного боку та Інститут теоретичної фізики імені М.М. Боголюбова НАН України в особі директора (надалі – Видавець) з іншого боку уклали даний Договір про таке:
1. Предмет договору.
Автор(и) надає(ють) Видавцю безоплатно невиключні права на використання Твору (наукового, технічного або іншого характеру) на умовах, визначених цим Договором.
2. Способи використання Твору.
2.1. Автор(и) надає(ють) Видавцю право на використання Твору таким чином:
2.1.1. Використовувати Твір шляхом його видання в Українському фізичному журналі (далі – Видання) мовою оригіналу та в перекладі на англійську (погоджений Автором(ами) і Видавцем примірник Твору, прийнятого до друку, є невід’ємною частиною Ліцензійного договору).
2.1.2. Переробляти, адаптувати або іншим чином змінювати Твір за погодженням з Автором(ами).
2.1.3. Перекладати Твір у випадку, коли Твір викладений іншою мовою, ніж мова, якою передбачена публікація у Виданні.
2.2. Якщо Автор(и) виявить(лять) бажання використовувати Твір в інший спосіб, як то публікувати перекладену версію Твору (окрім випадку, зазначеного в п. 2.1.3 цього Договору); розміщувати повністю або частково в мережі Інтернет; публікувати Твір в інших, у тому числі іноземних, виданнях; включати Твір як складову частину інших збірників, антологій, енциклопедій тощо, то Автор(и) мають отримати на це письмовий дозвіл від Видавця.
3. Територія використання.
Автор(и) надає(ють) Видавцю право на використання Твору способами, зазначеними у п.п. 2.1.1–2.1.3 цього Договору, на території України, а також право на розповсюдження Твору як невід’ємної складової частини Видання на території України та інших країн шляхом передплати, продажу та безоплатної передачі третій стороні.
4. Строк, на який надаються права.
4.1. Договір є чинним з дати підписання та діє протягом усього часу функціонування Видання.
5. Застереження.
5.1. Автор(и) заявляє(ють), що:
– він/вона є автором (співавтором) Твору;
– авторські права на даний Твір не передані іншій стороні;
– даний Твір не був раніше опублікований і не буде опублікований у будь-якому іншому виданні до публікації його Видавцем (див. також п. 2.2);
– Автор(и) не порушив(ли) права інтелектуальної власності інших осіб. Якщо у Творі наведені матеріали інших осіб за виключенням випадків цитування в обсязі, виправданому науковим, інформаційним або критичним характером Твору, використання таких матеріалів здійснене Автором(ами) з дотриманням норм міжнародного законодавства і законодавства України.
6. Реквізити і підписи сторін.
Видавець: Інститут теоретичної фізики імені М.М. Боголюбова НАН України.
Адреса: м. Київ, вул. Метрологічна 14-б.
Автор: Електронний підпис від імені та за погодження всіх співавторів.
.png){kind=small}
