Mолекулярна ізомеризація димерів n-пропанолу
DOI:
https://doi.org/10.15407/ujpe65.4.291Ключові слова:
-Анотація
Дослiджено молекулярнi iзомери димерiв n-пропанолу шляхом квантово-хiмiчного моделювання методом DFT. Було розраховано 25 комбiнацiй пар молекул з врахуванням дiелектричної проникностi пропанолу та без ї ї врахування. Такий пiдхiд дозволив авторам визначити найстiйкiшi конфiгурацiї димерiв пропанолу. Показано, що при кiмнатнiй температурi загальну кiлькiсть димерiв пропанолу складають переважно (77,1%) лише 5 з 25 можливих конфiгурацiй, а при температурi плавлення – лише 2 комбiнацiї (87,3%). Розраховано розмiри димерiв та спектральну дисперсiю в областi валентних коливань вiльних та зв’язаних O–H груп.
Посилання
A. Vrhovsek, O. Gereben, A. Jamnik, L. Pusztai. Hydrogen bonding and molecular aggregates in liquid methanol, ethanol, and 1-propanol. J. Phys. Chem. B 115 (46), 13473 (2011). https://doi.org/10.1021/jp206665w
Y. Chernolevska, Y. Vaskivskyi, I. Doroshenko. Cluster Structure of Monohydroxyl Alcohols in Condensed State (LAMBERT Acad. Publ., 2016) ISBN: 978-3-659-86995-2 (in Russian).
V. Pogorelov, Y. Chernolevska, Y. Vaskivskyi, L.G.M. Pettersson, I. Doroshenko, V. Sablinskas, V. Balevicius, J. Ceponkus, K. Kovaleva, A. Malevich, et al. Structural transformations in bulk and matrix-isolated methanol from measured and computed infrared spectroscopy. J. Mol. Liq. 216, 53 (2016). https://doi.org/10.1016/j.molliq.2015.12.099
I. Doroshenko, G. Pitsevich, V. Sablinskas. Cluster Structure of Liquid Alcohols: Vibrational Spectroscopy Study (LAMBERT Acad. Publ., 2012) [ISBN: 978-3-8484-2251-7] (in Russian).
Y.A. Chernolevska, I.Y. Doroshenko, V.E. Pogorelov, Y.V. Vaskivskyi, V. Sablinskas, V. Balevicius, A. Isaev. Theoretical and experimental researches of methanol clusters in low-temperature matrices. Ukr. J. Phys. 60 (11), 1089 (2015).
I. Doroshenko, V. Balevicius, G. Pitsevich, K. Aidas, V. Sablinskas, V.Pogorelov. FTIR/PCA study of propanol in argon matrix: The initial stage of clustering and conformational transitions. Low Temp. Phys. 40 (12), 1077 (2014). https://doi.org/10.1063/1.4902228
M.I. Sulaiman, S. Yang, A.M. Ellis. Infrared spectroscopy of methanol and methanol/water clusters in helium nanodroplets: The OH stretching region. J. Phys. Chem. A 121 (4), 771 (2017). https://doi.org/10.1021/acs.jpca.6b11170
M. Goulart, P. Bartl, A. Mauracher, F. Zappa, A.M. Ellis, P. Scheier. Electron-driven ionization of large methanol clusters in helium nanodroplets. Phys. Chem. Chem. Phys. 15 (10), 3577 (2013). https://doi.org/10.1039/c3cp43826k
K. Bloch, C.P. Lawrence. Hydrogen bond lifetimes and clustering of methanol in carbon tetrachloride solutions. J. Phys. Chem. B 114 (1), 293 (2010). https://doi.org/10.1021/jp907079s
T. Kobayashi, R. Shishido, K. Mizuse, A. Fujii, J.-L. Kuo. Structures of hydrogen bond networks formed by a few tens of methanol molecules in the gas phase: size-selective infrared spectroscopy of neutral and protonated methanol clusters. Phys. Chem. Chem. Phys. 15 (24), 9523 (2013). https://doi.org/10.1039/c3cp50985k
I.Y. Doroshenko. Matrix isolation study of the formation of methanol cluster structures in the spectral region of C-O and O-H stretch vibrations. Low Temp. Phys. 37 (7), 604 (2011). https://doi.org/10.1063/1.3643482
Y. Chernolevska, V. Pogorelov, Y. Vaskivskyi, I. Doroshenko. Temperature-induced evolution of a cluster structure in N-nonan-1-Ol: Experimental study and quantum-chemistry calculations. Ukr. J. Phys. 61 (6), 478 (2016). https://doi.org/10.15407/ujpe61.06.0478
G.A. Pitsevich, I.Y. Doroshenko, V.Y. Pogorelov, V. Sablinskas, V. Balevicius. Structure and vibrational spectra of gauche- and trans-conformers of ethanol: Nonempirical anharmonic calculations and FTIR spectra in argon matrices. Low Temp. Phys. 39 (4), 389 (2013). https://doi.org/10.1063/1.4801995
P. Golub, I. Doroshenko, V. Pogorelov. Quantum-chemical modeling of energy parameters and vibrational spectra of chain and cyclic clusters of monohydric alcohols. Phys. Lett. A 378, 1937 (2014). https://doi.org/10.1016/j.physleta.2014.04.032
D. Loru, I. Pe˜na, M.E. Sanz. Ethanol dimer: Observation of three new conformers by broadband rotational spectroscopy. J. Mol. Spectrosc. 335, 93 (2017). https://doi.org/10.1016/j.jms.2017.03.007
Y. Yu, Y. Wang, N. Hu, K. Lin, X. Zhou, S. Liu. CB - H stretching vibrations as a new probe for conformation of n-propanol in gaseous and liquid states. Phys. Chem. Chem. Phys. 18 (15), 10563 (2016). https://doi.org/10.1039/C6CP00244G
T.N. Wassermann, M.A. Suhm, P. Roubin, S. Coussan. Isomerization around C-C and C-O bonds in 1-propanol: Collisional relaxation in supersonic jets and selective IR photo-isomerization in cryogenic matrices. J. Mol. Struct. 1025, 20 (2012). https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2011.12.034
G.А. Pitsevich, I.Y. Doroshenko, V.E. Pogorelov, V. Shablinskas, V. Balevichus, Е.N. Kozlovskaya. Nonempiric anharmonic computations of ir spectra of ethanol conformers in b3lyp/сс-pvqz approximation (stretch С-Н vibrations). Am. J. Chem. 2 (4), 218 (2012). https://doi.org/10.5923/j.chemistry.20120204.06
D. Katsikadakos, Y. Hardalupas, A.M.K.P. Taylor, P.A. Hunt. Hydrogen abstraction from n-butanol by the methyl radical: High level ab initio study of abstraction pathways and the importance of low energy rotational conformers. Phys. Chem. Chem. Phys. 14, 9615 (2012). https://doi.org/10.1039/c2cp24074b
J. Moc, J.M. Simmie, H.J. Curran. The elimination of water from a conformationally complex alcohol: A computational study of the gas phase dehydration of n-butanol. J. Mol. Struct. 928, 149 (2009). https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2009.03.026
T.N. Wassermann, P. Zielke, J.J. Lee, C. C'ezard, M.A. Suhm. Structural preferences, argon nanocoating, and dimerization of n-alkanols as revealed by oh stretching spectroscopy in supersonic jet. J. Phys. Chem. A 111 (31), 7437 (2007). https://doi.org/10.1021/jp071008z
V.G. Baonza, M. Taravillo, A. Cazorla, S. Casado, M. C'aceres. N-pentanol at high pressures: Rotational isomerism in the liquid phase and the liquid-solid phase transition. J. Chem. Phys. 124 (4), 44508 (2006). https://doi.org/10.1063/1.2149855
M.A. Czarnecki, D. Wojtk'ow, K. Haufa. Rotational isomerism of butanols: infrared, near-infrared and DFT study. Chem. Phys. Lett. 431, 294 (2006). https://doi.org/10.1016/j.cplett.2006.09.096
K. Kahn, T.C. Bruice. Focal-point conformational analysis of ethanol, propanol, and isopropanol. Chem. Phys. Chem. 6, 487 (2005). https://doi.org/10.1002/cphc.200400412
K.B. Be'c, Y. Futami, M.J. W'ojcik, Y. Ozaki. A spectroscopic and theoretical study in the near-infrared region of low concentration aliphatic alcohols. Phys. Chem. Chem. Phys. 18 (19), 13666 (2016). https://doi.org/10.1039/C6CP00924G
M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J.R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G.A. Petersson, et al. Gaussian 09. Revision D.01, (Gaussian, 2013).
M.D. Hanwell, D.E. Curtis, D.C. Lonie, T. Vandermeersch, E. Zurek, G.R. Hutchison. Avogadro: An advanced semantic chemical editor, visualization, and analysis platform. J. Cheminform. 4 (1), 17 (2012). https://doi.org/10.1186/1758-2946-4-17
R. Dennington, T.A. Keith, J.M. Millam. GaussView, Version 5, (Semichem, 2009).
Ye. Vaskivskyi, Ye. Chernolevska, A. Vasylieva, V. Pogorelov, R. Platakyte, J. Stocka, I. Doroshenko. 1-Hexanol conformers in a nitrogen matrix: FTIR study and high-level ab initio calculations. J. Mol. Liq. 278, 362 (2019). https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.01.059
CRC Handbook of Chemistry and Physics, edited by W.M. Haynes (CRC press, 2012).
Downloads
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Ліцензійний Договір
на використання Твору
м. Київ, Україна
Відповідальний автор та співавтори (надалі іменовані як Автор(и)) статті, яку він (вони) подають до Українського фізичного журналу, (надалі іменована як Твір) з одного боку та Інститут теоретичної фізики імені М.М. Боголюбова НАН України в особі директора (надалі – Видавець) з іншого боку уклали даний Договір про таке:
1. Предмет договору.
Автор(и) надає(ють) Видавцю безоплатно невиключні права на використання Твору (наукового, технічного або іншого характеру) на умовах, визначених цим Договором.
2. Способи використання Твору.
2.1. Автор(и) надає(ють) Видавцю право на використання Твору таким чином:
2.1.1. Використовувати Твір шляхом його видання в Українському фізичному журналі (далі – Видання) мовою оригіналу та в перекладі на англійську (погоджений Автором(ами) і Видавцем примірник Твору, прийнятого до друку, є невід’ємною частиною Ліцензійного договору).
2.1.2. Переробляти, адаптувати або іншим чином змінювати Твір за погодженням з Автором(ами).
2.1.3. Перекладати Твір у випадку, коли Твір викладений іншою мовою, ніж мова, якою передбачена публікація у Виданні.
2.2. Якщо Автор(и) виявить(лять) бажання використовувати Твір в інший спосіб, як то публікувати перекладену версію Твору (окрім випадку, зазначеного в п. 2.1.3 цього Договору); розміщувати повністю або частково в мережі Інтернет; публікувати Твір в інших, у тому числі іноземних, виданнях; включати Твір як складову частину інших збірників, антологій, енциклопедій тощо, то Автор(и) мають отримати на це письмовий дозвіл від Видавця.
3. Територія використання.
Автор(и) надає(ють) Видавцю право на використання Твору способами, зазначеними у п.п. 2.1.1–2.1.3 цього Договору, на території України, а також право на розповсюдження Твору як невід’ємної складової частини Видання на території України та інших країн шляхом передплати, продажу та безоплатної передачі третій стороні.
4. Строк, на який надаються права.
4.1. Договір є чинним з дати підписання та діє протягом усього часу функціонування Видання.
5. Застереження.
5.1. Автор(и) заявляє(ють), що:
– він/вона є автором (співавтором) Твору;
– авторські права на даний Твір не передані іншій стороні;
– даний Твір не був раніше опублікований і не буде опублікований у будь-якому іншому виданні до публікації його Видавцем (див. також п. 2.2);
– Автор(и) не порушив(ли) права інтелектуальної власності інших осіб. Якщо у Творі наведені матеріали інших осіб за виключенням випадків цитування в обсязі, виправданому науковим, інформаційним або критичним характером Твору, використання таких матеріалів здійснене Автором(ами) з дотриманням норм міжнародного законодавства і законодавства України.
6. Реквізити і підписи сторін.
Видавець: Інститут теоретичної фізики імені М.М. Боголюбова НАН України.
Адреса: м. Київ, вул. Метрологічна 14-б.
Автор: Електронний підпис від імені та за погодження всіх співавторів.
.png){kind=small}
