Спектроскопія триплетных екситонів у органічних сполуках: кристалічний і склоподібний бензофенон
DOI:
https://doi.org/10.15407/ujpe71.4.376Ключові слова:
триплетнi екситони, фосфоресценцiя, мiграцiя енергiї, молекулярнi кристали, бозонний пiк, розупорядкованi системи, бензофенон, органiчнi напiвпровiдникиАнотація
Наведено стислий огляд основних результатiв дослiджень спектрально-люмiнесцентних властивостей триплетних екситонiв у кристалiчному й склоподiбному бензофенонi, переважно виконаних в Iнститутi фiзики НАН України. Представлена також коротка iнформацiя про досягнення в галузi дослiджень триплетних екситонiв у органiчних напiвпровiдниках. Обговорюються особливостi фосфоресценцiї й природа структури склоподiбної фази бензофенону. Розглянуто умови iснування екситонної фосфоресценцiї в молекулярних кристалах. Проведено аналiз досягнень рiзних авторiв у галузi молекулярної спектроскопiї триплетного стану. Показано, що серед молекулярних кристалiв бензофенон є одним з найбiльш зручних об’єктiв для вивчення фосфоресценцiї й спектральних властивостей триплетного стану органiчних сполук.
Посилання
1. S.K. Lower, M.A. El-Sayed. The triplet state and molecular electronic processes in organic molecules. Chem. Rev. 66, 199 (1966).
https://doi.org/10.1021/cr60240a004
2. V.L. Ermolaev. Energy transfer in organic systems with the participation of the triplet state. Usp. Fiz. Nauk 80, 3 (1963) (in Russian).
https://doi.org/10.3367/UFNr.0080.196305a.0003
3. S.P. McGlynn, T. Azumi, M. Kinoshita. Molecular Spectroscopy of the Triplet State (Prentice-Hall, 1969).
4. G. Sternlicht, G.C. Nieman, G.W. Robinson. Triplet-triplet annihilation and delayed fluorescence in molecular aggregates. J. Chem. Phys. 38, 1326, (1963).
https://doi.org/10.1063/1.1733853
5. V.I. Melnyk, M.T. Shpak. Phosphorescence of crystalline naphthalene caused by thionaphthene admixture. Ukr. Fiz. Zh. 11, 919 (1966) (in Ukrainian).
6. V.I. Melnyk. On the influence of impurity molecules on the triplet-singlet transition in crystalline naphthalene. Ukr. Fiz. Zh. 12, 425 (1967) (in Russian).
7. H. Port, H.C. Wolf. Phosphoreszenz und verzogerte fluoreszenz von naphthalin in vershiedenen mischkristallen. Z. Naturforsch. A. 23, 315 (1968).
https://doi.org/10.1515/zna-1968-0222
8. Y. Vdagawa, T. Azumi, M. Ito, S. Nagakura. Phosphorescence and triplet-singlet absorption spectra of benzophenone crystal at 4.2 K. J. Chem. Phys. 49, 3764 (1968).
https://doi.org/10.1063/1.1670677
9. R.E. Merrifield. Exciton multiplicities. J. Chem. Phys. 23, 401 (1955).
https://doi.org/10.1063/1.1741985
10. J. Jortner, S.A. Rice, J.L. Katz, S. Shoi. The triplet excitons in molecular crystals. J. Chem. Phys. 42, 309 (1965).
https://doi.org/10.1063/1.1695693
11. A.S. Davydov. Theory of Light Absorption in Molecular Crystals (Academy of Sciences of the Ukrainian SSR, 1951) (in Russian).
12. M.C. De Groot, I.A. Hesselman, J.H. Van der Waals. Phosphorescence and spin polarization. Mol. Phys. 12, 259 (1967).
https://doi.org/10.1080/00268976700100321
13. A.I. Kwiram. Optical detection of paramagnetic resonance in phosphorescent triplet states. Chem. Phys. Lett. 1, 272 (1967).
https://doi.org/10.1016/0009-2614(67)80017-4
14. N.I. Ostapenko, V.I. Sugakov, M.T. Shpak. Spectroscopy of Defects in Organic Crystals (Kluwer, 1993).
https://doi.org/10.1007/978-94-011-1675-6
15. V.L. Broude, E.I. Rashba, E.F. Sheka. Spectroscopy of Molecular Excitons (Energoizdat, 1981) (in Russian).
16. A.S. Davydov. Theory of Molecular Excitons (Plenum Press, 1971).
https://doi.org/10.1007/978-1-4899-5169-4
17. S.K. Lower, M.A. El-Sayed. The triplet state and molecular electronic processes in organic molecules. Chem. Rev. 66, 199 (1966).
https://doi.org/10.1021/cr60240a004
18. G. Marcello. Triplet-triplet annihilation in micelach including migration of triplet state. J. Phys. Chem. 99, 4181 (1995).
https://doi.org/10.1021/j100012a045
19. V.I. Melnik. On the influence of impurity molecules on the triplet-singlet transition in crystalline naphthalene. Ukr. Fiz. Zh. 12, 425 (1967) (in Russian).
20. V.I. Melnik, M.T. Shpak. Phosphorescence and singlettriplet absorption of benzophenone crystals at 4.2 K. Opt. Spectrosk. 29, 610 (1970) (in Russian).
21. A.A. Delyukov, G.V. Klimusheva, A.V. Turchin. Selfsuppression of exciton-exciton annihilation in a dense system of molecular excitons. Pis'ma Zh. Eksp. Teor. Fiz. 44, 255 (1986) (in Russian).
22. A.A. Delyukov, G.V. Klimusheva, N.A. Tripachko. Spinlattice relaxation of local triplet excitations in a benzophenone crystal. Fiz. Tverd. Tela 26, 2143 (1984) (in Russian).
23. T.V. Bezrodna. Spectroscopic Studies of the Structural Features and Intermolecular Interactions in Heterogeneous Nanosystems Based on Titanium Dioxide. Ph.D. thesis (Institute of Physics of the NAS of Ukraine, Kyiv, 2004) (in Ukrainian).
24. T. Bezrodna, G. Puchkovska, V. Melnik, V. Shimanovska, V. Vorob'ev, Peculiarities of benzophenone structure in heterogeneous systems with Fe- and Cu-doped TiO2 particles, J. Mol. Struct., 651-653 (2), 459 (2003).
https://doi.org/10.1016/S0022-2860(02)00666-X
25. A.V. Turchin. Study of Interaction Processes of Triplet Excitations in Molecular Crystals. Ph.D. thesis (Institute of Physics of the NAS of Ukraine, Kyiv, 1989) (in Russian).
26. V.I. Melnyk. Spectral-Luminescent Studies of Triplet States in Molecular Systems. Dr.Sci. thesis (Institute of Physics of the NAS of Ukraine, Kyiv,2006) (in Russian).
27. G.M. Lobanova. Molecular and crystal structure of benzophenone. Kristallografiya 13, 984 (1968) (in Russian).
28. H. Kutzke, H. Klapper, R. Hammond, K. Roberts. Metastable β-phase of benzo-phenone: independent structure determinations via X-ray powder diffraction and single crystal studies. Acta Crystallogr. 56, 486 (2000).
https://doi.org/10.1107/S0108768100000355
29. A.N. Terenin, V.L. Ermolaev. Sensitized phosphorescence of organic molecules at low temperature. Dokl. Akad. Nauk SSSR 85, 547 (1952) (in Russian).
30. T.N. Bolotnikova, L.K. Artemova. Quasi-line emission spectrum of benzophenone in toluene at 4.2 K. Opt. Spectrosk. 33, 371 (1972) (in Russian).
31. V.I. Melnyk. Spectroscopy and kinetics of triplet excitation decay in crystalline and amorphous benzophenone. Ukr. Fiz. Zh. 44, 86 (1999) (in Ukrainian).
32. D.S. Mc Clure, P.L. Hanst. Excited triplet states of some polyatomic molecules. J. Chem. Phys. 23, 1772, (1955).
https://doi.org/10.1063/1.1740578
33. J.L. Laporte, G. Nouchi, Y. Rousset. Phosphorescence of the benzophenone crystals. J. Chem. Phys. 57, 1767 (1972).
https://doi.org/10.1063/1.1678468
34. J.L. Laporte, R. Lochert, G. Nouchi, Y. Rosset. Phosphorescence of the crystalline benzophenone phase. Compt. Rend. 273, 124 (1971).
35. L. Adamowicz, M.A. Strzhemechny, S.G. Stepanian, D.I. Zloba, L.M. Buravtseva, O.S. Pyshkin, Yu.P. Piryatinski, G.V. Klishevich, V.I. Melnyk. Scenario of temperaturerelated variation of phosphorescence spectra of ortho-bromobenzophenone crystal. Chem. Phys. 463, 59 (2015).
https://doi.org/10.1016/j.chemphys.2015.10.002
36. A. K¨ohler, H. B¨assler. Triplet states in organic semiconductors. Mater. Sci. Eng. R 66, 71 (2009).
https://doi.org/10.1016/j.mser.2009.09.001
37. S. Dym, R.M. Hochstrasser, M. Sharnoff. Assignment of the lowest triplet state of the carbonyl group. J. Chem. Phys. 48, 646 (1968).
https://doi.org/10.1063/1.1668695
38. Y. Udakowa, T. Azumi, M. Ito, S. Nagakura. Phosphorescence and triplet-singlet absorption spectra of benzophenone crystal at UZK. J. Chem. Phys. 49, 3764 (1968).
https://doi.org/10.1063/1.1670677
39. G.V. Klishevich, N.D. Kurmei, N.I. Lebovka, V.I. Melnyk, A.G. Tereshchenko. Phosphorescence peculiarities and structure of glassy benzophenone. Zh. Prikl. Spektrosk. 88, 524 (2021) (in Russian).
https://doi.org/10.1007/s10812-021-01228-x
40. R. Richert, H. Bassler. Dispersive triplet excitation transport in organic glass. J. Chem. Phys. 84, 3567 (1986).
https://doi.org/10.1063/1.450243
41. V.K. Malinovsky, V.N. Novikov, A.P. Sokolov. On the nanostructure of disordered bodies. Usp. Fiz. Nauk 143, 119 (1993) m(in Russian).
https://doi.org/10.3367/UFNr.0163.199305f.0119
42. N.A. Davydova, V.I. Melnik, K.I. Nelipovich, Ya. Baran, M. Drozd. Boson peak and nanostructure of glassy benzophenone. Fiz. Tverd. Tela 43, 1528 (2001) (in Russian).
https://doi.org/10.1134/1.1395109
43. V.K. Malinovsky, V.N. Novikov, N.V. Surovtsev, A.P. Shebanin. Study of amorphous states of SiO2 using the Raman scattering method. Fiz. Tverd. Tela 42, 62 (2000) (in Russian).
https://doi.org/10.1134/1.1131169
44. V.I. Melnik. Spectral migration and decay features of triplet excitations in glassy benzophenone. Fiz. Tverd. Tela 40, 1052 (1998) (in Russian).
https://doi.org/10.1134/1.1130458
45. V.I. Melnik, K.I. Nelipovich, A.N. Faidysh, M.T. Shpak, L.B. Yankovskaya. Temperature dependence of excitation energy transfer in doped X-benzophenone. Zh. Prikl. Spektrosk. 34, 1078 (1981) (in Russian).
https://doi.org/10.1007/BF00618284
46. W. M¨uller-Warmuth, W. Otte. Nuclear magnetic relaxation and low temperature molecular mobility in organic glasses. J. Chem. Phys. 72, 1749 (1980).
https://doi.org/10.1063/1.439287
47. S.A. Dzyuba, Yu.D. Tsvetkov. Molecular mobility in supercooled liquids and glasses. Zh. Strukt. Khim. 28, 16 (1987) (in Russian).
https://doi.org/10.1007/BF00753815
48. A. Kadashchuk, A. Vakhnin, Y. Skryshevski, V. Arkhipov, E. Emelianova, H. B¨assler. Thermally stimulated luminescence in π-conjugated polymers containing fluorene and spirobifluorene units. Chem. Phys. 291, 243 (2003).
https://doi.org/10.1016/S0301-0104(03)00227-1
49. S.A. Patil, U. Scherf, A. Kadashchuk. New conjugated ladder polymer containing carbazole moieties. Adv. Func. Mater. 13, 609 (2003).
https://doi.org/10.1002/adfm.200304344
50. Yu. Skryshevski, Yu. Piryatinski, A. Vakhnin, I. Blonsky, A. Kadashchuk, S. Neˇsp˚urek. Triplet state spectroscopy of σ-conjugated poly[methyl-(phenyl)silylene]. Opt. Mater. 30, 384 (2007).
https://doi.org/10.1016/j.optmat.2006.11.062
51. A. Kadashchuk, Y. Skryshevski, A. Vakhnin, S. Toliautas, J. Sulskus, R. Augulis, V. Gulbinas, S. Nespurek, J. Genoe, L. Valkunas. Highly efficient intrinsic phosphorescence from a σ-conjugated poly (silylene) polymer. J. Phys. Chem. C 118, 22923 (2014).
https://doi.org/10.1021/jp506959m
52. A. Kadashchuk, A. Vakhnin, I. Blonsky, D. Beljonne, Z. Shuai, J.L. Br'edas, V.I. Arkhipov, P. Heremans, E.V. Emelianova, H. B¨assler. Singlet-triplet splitting of geminate electron-hole pairs in conjugated polymers. Phys. Rev. Lett. 93, 066803 (2004).
https://doi.org/10.1103/PhysRevLett.93.066803
53. A. Kadashchuk, S. Schols, A. Vakhnin, J. Genoe, P. Heremans. Triplet dynamics and charge carrier trapping in triplet-emitter doped conjugated polymers. Chem. Phys. 358, 147 (2009).
https://doi.org/10.1016/j.chemphys.2009.01.008
54. R. Karpicz, S. Puzinas, V. Gulbinas, A. Vakhnin, A. Kadashchuk, B. P. Rand. Exciton dynamics in an energy upconverting solid state system based on diphenylanthracene doped with platinum octaethylporphyrin. Chem. Phys. 429, 57 (2014).
https://doi.org/10.1016/j.chemphys.2013.12.004
55. S. Schols, A. Kadashchuk, P. Heremans, A. Helfer, U. Scherf. Triplet excitation scavenging in films of conjugated polymers. Chem. Phys. Chem. 10, 1071 (2009).
https://doi.org/10.1002/cphc.200900054
56. S. Schols, P. Heremans, A. Kadashchuk. Triplet Excitation Scavenging in Solid-State Organic Materials. United States Patent No. 9,196,853 B2, issued on Nov. 24 (2015)
European Patent No. EP 2377182 B1, issued on Oct. 31 (2018).
57. A. Stankevych, R. Saxena, J. Gr¨une, S. Lulei, A. Sperlich, S. Athanasopoulos, A. Vakhnin, P. Sahay, W. Br¨utting, V. Dyakonov, H. B¨assler, A. K¨ohler, A. Kadashchuk. Charge-carrier photogeneration in single-component organic carbazole-based semiconductors via low excitation power triplet-triplet annihilation. Phys. Rev. Appl. 20, 064029 (2023).
https://doi.org/10.1103/PhysRevApplied.20.064029
58. H. B¨assler, A. K¨ohler. Triplet energy transfer in conjugated polymers. II. A polaron theory description addressing the influence of disorder. Phys. Rev. B 78, 045211 (2008).
https://doi.org/10.1103/PhysRevB.78.045211
59. A. Skryshevski, A.Yu. Vakhnin. The influence of polymer matrix parameters on intersystem crossing in dopant molecules of aromatic amines. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 427, 207 (2005).
https://doi.org/10.1080/15421400590892280
60. Yu.A. Skrishevsky, A.Yu. Vakhnin, V.A. Skrishevsky, I.V. Gavrilchenko, O.V. Tretyak. Effect of pressure on intersystem transitions in aromatic amine molecules. Funct. Mater. 13, 125 (2006).
61. Yu.A. Skryshevsky. Features of energy transfer processes by singlet and triplet excitons in carbazolyl-containing polymers. Zh. Prikl. Spektrosk. 79, 576 (2012) (in Russian).
https://doi.org/10.1007/s10812-012-9640-0
62. Yu.A. Skryshevski, A.Yu. Vakhnin. Comparisons of the efficiency of excitation energy transfer by singlet and triplet excitons in carbazolyl-containing polymers. Ukr. J. Phys. 63, 25 (2018).
https://doi.org/10.15407/ujpe63.01.0025
63. Yu.A. Skryshevski, A.Yu.Vakhnin. Peculiarities of the energy transfer of electronic excitation in carbazolylcontaining polymers. Ukr. J. Phys. 64, 406 (2019).
https://doi.org/10.15407/ujpe64.5.406
64. G. Baryshnikov, B. Minaev, H. Argen. Theory and calculation of the phosphorescence phenomenon. Chem. Rev. 117, 6500 (2017).
https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00060
65. Hongwei Wu, Long Gu, G.V. Baryshnikov, Hou Wang, B.F. Minaev, H. Argen, Yanli Zhao. Molecular phosphorescence in polymer matrix with reversible sensivity. Appl. Mater. Interfac. 12, 20765 (2020).
Завантаження
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Ліцензійний Договір
на використання Твору
м. Київ, Україна
Відповідальний автор та співавтори (надалі іменовані як Автор(и)) статті, яку він (вони) подають до Українського фізичного журналу, (надалі іменована як Твір) з одного боку та Інститут теоретичної фізики імені М.М. Боголюбова НАН України в особі директора (надалі – Видавець) з іншого боку уклали даний Договір про таке:
1. Предмет договору.
Автор(и) надає(ють) Видавцю безоплатно невиключні права на використання Твору (наукового, технічного або іншого характеру) на умовах, визначених цим Договором.
2. Способи використання Твору.
2.1. Автор(и) надає(ють) Видавцю право на використання Твору таким чином:
2.1.1. Використовувати Твір шляхом його видання в Українському фізичному журналі (далі – Видання) мовою оригіналу та в перекладі на англійську (погоджений Автором(ами) і Видавцем примірник Твору, прийнятого до друку, є невід’ємною частиною Ліцензійного договору).
2.1.2. Переробляти, адаптувати або іншим чином змінювати Твір за погодженням з Автором(ами).
2.1.3. Перекладати Твір у випадку, коли Твір викладений іншою мовою, ніж мова, якою передбачена публікація у Виданні.
2.2. Якщо Автор(и) виявить(лять) бажання використовувати Твір в інший спосіб, як то публікувати перекладену версію Твору (окрім випадку, зазначеного в п. 2.1.3 цього Договору); розміщувати повністю або частково в мережі Інтернет; публікувати Твір в інших, у тому числі іноземних, виданнях; включати Твір як складову частину інших збірників, антологій, енциклопедій тощо, то Автор(и) мають отримати на це письмовий дозвіл від Видавця.
3. Територія використання.
Автор(и) надає(ють) Видавцю право на використання Твору способами, зазначеними у п.п. 2.1.1–2.1.3 цього Договору, на території України, а також право на розповсюдження Твору як невід’ємної складової частини Видання на території України та інших країн шляхом передплати, продажу та безоплатної передачі третій стороні.
4. Строк, на який надаються права.
4.1. Договір є чинним з дати підписання та діє протягом усього часу функціонування Видання.
5. Застереження.
5.1. Автор(и) заявляє(ють), що:
– він/вона є автором (співавтором) Твору;
– авторські права на даний Твір не передані іншій стороні;
– даний Твір не був раніше опублікований і не буде опублікований у будь-якому іншому виданні до публікації його Видавцем (див. також п. 2.2);
– Автор(и) не порушив(ли) права інтелектуальної власності інших осіб. Якщо у Творі наведені матеріали інших осіб за виключенням випадків цитування в обсязі, виправданому науковим, інформаційним або критичним характером Твору, використання таких матеріалів здійснене Автором(ами) з дотриманням норм міжнародного законодавства і законодавства України.
6. Реквізити і підписи сторін.
Видавець: Інститут теоретичної фізики імені М.М. Боголюбова НАН України.
Адреса: м. Київ, вул. Метрологічна 14-б.
Автор: Електронний підпис від імені та за погодження всіх співавторів.
.png){kind=small}
