Дослідження нековалентних взаємодій 2-тіо-фенкарбонової кислоти в етанолі за допомогою коливальної спектроскопії та розрахунків методом DFT
DOI:
https://doi.org/10.15407/ujpe70.6.391Ключові слова:
вiбрацiйна спектроскопiя, розрахунок методом DFT, мiжмолекулярна взаємодiя, топологiчнi параметриАнотація
Спектральнi смуги чистої 2-тiофенкарбонової кислоти (TCA) та її розчину в етанолi (EtOH) дослiджували в широкому дiапазонi за допомогою коливальної спектроскопiї (Raman та FTIR). У розчинi TCA з етанолом максимуми смуг валентних C=O, O–H, i C–H коливань та смуг дихальних C–H коливань мають червоний або синiй зсув. Це вказує на те, що в розчинах ймовiрна наявнiсть водневих зв’язкiв, ван-дер-ваальсiвської взаємодiї та взаємодiї гiпер-кон’югацiї. Аналiз методами MEPS, FMO, AIM, NCI, RDG, ELF та LOL проводився з використанням квантово-хiмiчного обчислювального пiдходу на основi теорiї функцiонала густини (DFT). Для вiзуального вiдображення розподiлу зарядiв у комплексах та визначення зарядозалежних характеристик використовували-ся мапи MEPS. Граничнi молекулярнi орбiталi були використанi для пояснення хiмiчної реакцiйної здатностi TCA, його молекулярної стабiльностi, а також електричних I оптичних властивостей. Згiдно з аналiзом методами AIM, NCI та RDG, комплекси TCA та TCA-EtOH переважно мають Н-зв’язки помiрної мiцностi.
Посилання
1. F. Cagnin, E.E. Castellano, M.R. Davolos. Synthesis and structural characterization of a new polymeric zinc(II) complex with thiophene-2-carboxylic acid. J. Coord. Chem. 63, 2278 (2010).
https://doi.org/10.1080/00958972.2010.503271
2. V. Hern'andez, F.J. Ram'ırez, J. Casado, F. Enr'ıquez, J.J. Quirante, J.L. Navarrete. Ab initio RHF 6-31G** theoretical study of thiophene derivatives: 2-methylthiophene and 3-methylthiophene. J. Mol. Struct. 410, 311 (1997).
https://doi.org/10.1016/S0022-2860(96)09469-0
3. T. Kupka, R. Wrzalik, G. Pasterna, K. Pasterny. Theoretical DFT and experimental Raman and NMR studies on thiophene, 3-methylthiophene, and selenophene. J. Mol. Struct. 616, 17 (2002).
https://doi.org/10.1016/S0022-2860(02)00177-1
4. T. Karthick, V. Balachandran, S. Perumal. Spectroscopic investigations, molecular interactions, and molecular docking studies on the potential inhibitor "thiophene-2-carboxylic acid". Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. 141, 104 (2015).
https://doi.org/10.1016/j.saa.2015.01.025
5. G.D. Fleming, R. Koch, M.C. Vallete. Theoretical study of the syn and anti thiophene-2-aldehyde conformers using density functional theory and normal coordinate analysis. Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. 65, 935 (2006).
https://doi.org/10.1016/j.saa.2006.01.038
6. V. Balachandran, A. Janaki, A. Nataraj. Theoretical investigations on molecular structure, vibrational spectra, HOMO, LUMO, NBO analysis, and hyperpolarizability calculations of thiophene-2-carbohydrazide. Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. 118, 321 (2014).
https://doi.org/10.1016/j.saa.2013.08.091
7. L.L. Gladkov, S.V. Gaponenko, E.V. Shabunya-Klyachkovskaya, A.N. Shimko, E.S. Al-Abdullah, A.A. ElEmam. Vibrational spectroscopy of N′-(adamantan-2-ylidene) thiophene-2-carbohydrazide, a potential antibacterial agent. Spectrochim. Acta Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 128, 874 (2014).
https://doi.org/10.1016/j.saa.2014.02.071
8. S. Abbas, M. Hussain, S. Ali, M. Parvez, A. Raza, A. Haider, J. Iqbal. Structural, enzyme inhibition, antibacterial and DNA protection studies of organotin (IV) derivatives of thiophene-2-carboxylic acid. J. Organomet. Chem. 724, 255 (2013).
https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2012.11.033
9. T. Nasr, S. Bondock, S. Eid. Design, synthesis, antimicrobial evaluation and molecular docking studies of some new thiophene, pyrazole and pyridone derivatives bearing sulfisoxazole moiety. Eur. J. Med. Chem. 84, 491 (2014).
https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.07.052
10. P.K. Sarswat, A. Sathyapalan, Y. Zhu, M.L. Free. Design, synthesis, and characterization of TPA-thiophenebased amide or imine functionalized molecule for potential optoelectronic devices. J. Theor. Appl. Phys. 7, 1 (2013).
https://doi.org/10.1186/2251-7235-7-4
11. U.K. Sarkar. A pH-dependent SERS study of thiophene-2-carboxylic acid adsorbed on Ag-sols. Chem. Phys. Lett. 374, 341 (2003).
https://doi.org/10.1016/S0009-2614(03)00728-0
12. A. Jumabaev, H. Hushvaktov, B. Khudaykulov, A. Absanov, M. Onuk, I. Doroshenko, L. Bulavin. Formation of hydrogen bonds and vibrational processes in dimethyl sulfoxide and its aqueous solutions: Raman spectroscopy and ab initio calculations. Ukr. J. Phys. 68, 375 (2023).
https://doi.org/10.15407/ujpe68.6.375
13. A. Jumabaev, S.J. Koyambo-Konzapa, H. Hushvaktov et al. Intermolecular interactions in water and ethanol solution of ethyl acetate: Raman, DFT, MEP, FMO, AIM, NCI-RDG, ELF, and LOL analyses, J. Mol. Model. 30, 349 (2024).
https://doi.org/10.1007/s00894-024-06147-0
14. J.G. Moberly, M.T. Bernards, K.V. Waynant. Key features and updates for Origin 2018. J Cheminform 10, 5 (2018).
https://doi.org/10.1186/s13321-018-0259-x
15. M.J. Frisch et al. Gaussian 09, Revision D.1, Gaussian Inc., Wallingford, 2009.
16. J. Zhang, M. Dolg. ABCluster: The artificial bee colony algorithm for cluster global optimization. Phys. Chem. Chem. Phys. 17, 24173 (2015).
https://doi.org/10.1039/C5CP04060D
17. A.D. Becke. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. J. Chem. Phys. 98, 5648 (1993).
https://doi.org/10.1063/1.464913
18. C. Lee, W. Yang, R.G. Parr. Development of the Colle-Salvetti correlation energy formula into a functional of the electron density. Phys. Rev. B Condens. Matter. 37, 785 (1998).
https://doi.org/10.1103/PhysRevB.37.785
19. T. Lu, F. Chen. Multiwfn: A multifunctional wavefunction analyzer. J. Comput. Chem. 33, 580 (2012).
https://doi.org/10.1002/jcc.22885
20. W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten. VMD: Visual molecular dynamics. J. Mol. Graph. 14, 33 (1996).
https://doi.org/10.1016/0263-7855(96)00018-5
21. A. Jumabaev, B. Khudaykulov, I. Doroshenko, H. Hushvaktov, A. Absanov. Raman and ab initio study of intermolecular interactions in aniline. Vib. Spectrosc. 122, 103422 (2022).
https://doi.org/10.1016/j.vibspec.2022.103422
22. H. Hushvaktov, B. Khudaykulov, A. Jumabaev, I. Doroshenko, A. Absanov, G. Murodov. Study of formamide molecular clusters by Raman spectroscopy and quantumchemical calculations. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 749, 124 (2022).
https://doi.org/10.1080/15421406.2022.2068478
23. O. Mishchuk, I. Doroshenko, V. Sablinskas, V. Balevicius. Temperature evolution of cluster structure in n-hexanol, isolated in Ar and N2 matrices and in condensed states. Struct. Chem. 27, 243 (2016).
https://doi.org/10.1007/s11224-015-0692-7
24. H. Hushvaktov, F. Tukhvatullin, A. Jumabaev, U. Tashkenbaev, A. Absanov, B. Hudoyberdiev, B. Kuyliev. Raman spectra and ab initio calculation of a structure of aqueous solutions of methanol. J. Mol. Struct. 1131, 25 (2017).
https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2016.10.061
25. G.A. Pitsevich, I.Yu. Doroshenko, V.Ye. Pogorelov, E.N. Kozlovskaya, T. Borzda, V. Sablinskas, V. Balevicius. Long-wave Raman spectra of some normal alcohols. Vibr. Spectrosc. 72, 26 (2014).
https://doi.org/10.1016/j.vibspec.2014.02.003
26. V. Balevicius, V. Sablinskas, I. Doroshenko, V. Pogorelov. Propanol clustering in argon matrix: 2D FTIR correlation spectroscopy. Ukr. J. Phys. 56, 855 (2011).
https://doi.org/10.15407/ujpe56.8.855
27. I. Doroshenko, V. Pogorelov, V. Sablinskas, V. Balevicius. Matrix-isolation study of cluster formation in methanol: O-H stretching region. J. Mol. Liq. 157, 142 (2010).
https://doi.org/10.1016/j.molliq.2010.09.003
28. E. Mrazkova, P. Hobza. Hydration of sulfo and methyl groups in dimethyl sulfoxide is accompanied by the formation of red-shifted hydrogen bonds and improper blueshifted hydrogen bonds: An ab initio quantum chemical study. J. Phys. Chem. A 107, 1032 (2003).
https://doi.org/10.1021/jp026895e
29. M. Lu, H. Haoran, W. Congmin, X. Yingjie, H. Shijun. Prediction of vapor-liquid equilibria data from C-H band shifts of Raman spectra and activity coefficients at infinite dilution in some aqueous systems. Ind. Eng. Chem. Res. 44, 6883 (2005).
https://doi.org/10.1021/ie050078u
30. T. Lu, F. Chen. Quantitative analysis of molecular surface based on improved marching tetrahedra algorithm. J. Mol. Graph. Model. 38, 314 (2012).
https://doi.org/10.1016/j.jmgm.2012.07.004
31. A. Jumabaev, H. Hushvaktov, A. Absanov, B. Khudaykulov, Z. Ernazarov, L. Bulavin. Vibrational spectra and computational study of amyl acetate: MEP, AIM, RDG, NCI, ELF and LOL analysis. Ukr. J. Phys. 69, 742 (2024).
https://doi.org/10.15407/ujpe69.10.742
32. A. Jumabaev, U. Holikulov, H. Hushvaktov, A. Absanov, L. Bulavin. Interaction of valine with water molecules: Raman and DFT study. Ukr. J. Phys. 67, 602 (2022).
https://doi.org/10.15407/ujpe67.8.602
33. U. Holikulov, A.S. Kazachenko, N. Issaoui, A.S. Kazachenko, M. Raja, O.M. Al-Dossary, Z. Xiang. The molecular structure, vibrational spectra, solvation effect, non-covalent interactions investigations of psilocin. Spectrochim. Acta Part A: Mol. Biomol. Spectrosc. 320, 124600 (2024).
https://doi.org/10.1016/j.saa.2024.124600
34. A.S. Kazachenko, N. Issaoui, U. Holikulov, O.M. AlDossary, I.S. Ponomarev, A.S. Kazachenko, F. Akman, L.G. Bousiakou. Noncovalent interactions in N-methylurea crystalline hydrates. Z. Phys. Chem. 238, 89 (2024).
https://doi.org/10.1515/zpch-2023-0345
35. J.-L. Bredas. Mind the gap! Mater. Horiz. 1, 17 (2014).
https://doi.org/10.1039/C3MH00098B
36. A.S. Kazachenko, U. Holikulov, N. Issaoui, O.M. AlDossary, I.S. Ponomarev, A.S. Kazachenko, F. Akman, L.G. Bousiakou. Theoretical and experimental approach on investigation of ethylurea-water clusters. Z. Phys. Chem. 238, 683 (2024).
https://doi.org/10.1515/zpch-2023-0381
37. R.F.W. Bader. Definition of molecular structure: By choice or by appeal to observation? J. Phys. Chem. A 114, 7431 (2010).
https://doi.org/10.1021/jp102748b
38. I. Rozas, I. Alkorta, J. Elguero. Behavior of ylides containing N, O, and C atoms as hydrogen bond acceptors. Am. Chem. Soc. 122, 11154 (2000).
https://doi.org/10.1021/ja0017864
39. T.-H. Tang, E. Deretey, S.J. Knak Jensen, I.G. Csizmadia. Hydrogen bonds: Relation between lengths and electron densities at bond critical points. Eur. Phys. J. D 37, 217 (2006).
https://doi.org/10.1140/epjd/e2005-00317-0
40. A. Jumabaev, H. Hushvaktov, A. Absanov, I. Doroshenko, B. Khudaykulov. Experimental and computational analysis of C≡ N and C-H stretching bands in acetonitrile solutions. Low Temp. Phys. 51, 202 (2025).
https://doi.org/10.1063/10.0035404
41. K. Arulaabaranam, G. Mani, S. Muthu. Computational assessment on wave function (ELF, LOL) analysis, molecular confirmation and molecular docking explores on 2-(5-Amino-2-Methylanilino)-4-(3-pyridyl) pyrimidine. Chem. Data Collect. 29, 100525 (2020).
https://doi.org/10.1016/j.cdc.2020.100525
42. Y. Li, M. Lin, M. Tian, G. Ye, X. Zhao. DFT computational and spectroscopic studies on andrographolide from different solvent effects. J. Mol. Liq. 390, 123059 (2023).
https://doi.org/10.1016/j.molliq.2023.123059
43. A. Jumabaev, B. Khudaykulov, U. Holikulov, A. Norkulov, J. Subbiah, O. Al-Dossary, H. Hushvaktov, A. Absanov, N. Issaoui. Molecular structure, vibrational spectral assignments, MEP, HOMO-LUMO, AIM, NCI, RDG, ELF, LOL properties of acetophenone and for its solutions based on DFT calculations. Opt. Mater. 159, 116683 (2025).
https://doi.org/10.1016/j.optmat.2025.116683
44. B. Khudaykulov, A. Norkulov, U. Holikulov, A. Absanov, I. Doroshenko, A. Jumabaev. Raman and DFT study of non-covalent interactions in liquid benzophenone and its solutions. Low Temp. Phys. 51, 220 (2025).
Завантаження
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Ліцензійний Договір
на використання Твору
м. Київ, Україна
Відповідальний автор та співавтори (надалі іменовані як Автор(и)) статті, яку він (вони) подають до Українського фізичного журналу, (надалі іменована як Твір) з одного боку та Інститут теоретичної фізики імені М.М. Боголюбова НАН України в особі директора (надалі – Видавець) з іншого боку уклали даний Договір про таке:
1. Предмет договору.
Автор(и) надає(ють) Видавцю безоплатно невиключні права на використання Твору (наукового, технічного або іншого характеру) на умовах, визначених цим Договором.
2. Способи використання Твору.
2.1. Автор(и) надає(ють) Видавцю право на використання Твору таким чином:
2.1.1. Використовувати Твір шляхом його видання в Українському фізичному журналі (далі – Видання) мовою оригіналу та в перекладі на англійську (погоджений Автором(ами) і Видавцем примірник Твору, прийнятого до друку, є невід’ємною частиною Ліцензійного договору).
2.1.2. Переробляти, адаптувати або іншим чином змінювати Твір за погодженням з Автором(ами).
2.1.3. Перекладати Твір у випадку, коли Твір викладений іншою мовою, ніж мова, якою передбачена публікація у Виданні.
2.2. Якщо Автор(и) виявить(лять) бажання використовувати Твір в інший спосіб, як то публікувати перекладену версію Твору (окрім випадку, зазначеного в п. 2.1.3 цього Договору); розміщувати повністю або частково в мережі Інтернет; публікувати Твір в інших, у тому числі іноземних, виданнях; включати Твір як складову частину інших збірників, антологій, енциклопедій тощо, то Автор(и) мають отримати на це письмовий дозвіл від Видавця.
3. Територія використання.
Автор(и) надає(ють) Видавцю право на використання Твору способами, зазначеними у п.п. 2.1.1–2.1.3 цього Договору, на території України, а також право на розповсюдження Твору як невід’ємної складової частини Видання на території України та інших країн шляхом передплати, продажу та безоплатної передачі третій стороні.
4. Строк, на який надаються права.
4.1. Договір є чинним з дати підписання та діє протягом усього часу функціонування Видання.
5. Застереження.
5.1. Автор(и) заявляє(ють), що:
– він/вона є автором (співавтором) Твору;
– авторські права на даний Твір не передані іншій стороні;
– даний Твір не був раніше опублікований і не буде опублікований у будь-якому іншому виданні до публікації його Видавцем (див. також п. 2.2);
– Автор(и) не порушив(ли) права інтелектуальної власності інших осіб. Якщо у Творі наведені матеріали інших осіб за виключенням випадків цитування в обсязі, виправданому науковим, інформаційним або критичним характером Твору, використання таких матеріалів здійснене Автором(ами) з дотриманням норм міжнародного законодавства і законодавства України.
6. Реквізити і підписи сторін.
Видавець: Інститут теоретичної фізики імені М.М. Боголюбова НАН України.
Адреса: м. Київ, вул. Метрологічна 14-б.
Автор: Електронний підпис від імені та за погодження всіх співавторів.
.png){kind=small}
