Слабкий водневий зв’язок у комплексах CD3Hal···HCl: ІЧ спектроскопія та розрахунки методом MP2
DOI:
https://doi.org/10.15407/ujpe71.3.210Ключові слова:
дейтерованi метилгалогенiди, водневий зв’язок, iнфрачервона спектроскопiя, рiдкий аргон, розрахунки методом MP2, спектральнi зсуви, слабкi мiжмолекулярнi взаємодiїАнотація
Утворення та коливальнi властивостi комплексiв CD3Hal ··· HCl (Hal = F, Cl, Br) дослiджувалися в рiдкому аргонi при температурi 120 K за допомогою iнфрачервоної (IЧ) спектроскопiї та розрахункiв ангармонiчних частот на рiвнi MP2/6-311++G(3df,3pd). Пiсля утворення комплексу валентна смуга ν (HCl) демонструвала систематичнi червонi змiщення, що збiльшувалися вiд CD3F до CD3Br, а також звуження завдяки зменшенню свободи обертання зв’язаного HCl. Для комплексу CD3F ··· HCl додатковi червонi змiщення на 16 та 12 см−1 спостерiгалися в модах ν (CF) та νβ (CD3) вiдповiдно, що узгоджується з результатами розрахункiв. Аналiз розподiлу заряду виявив змiни у його геометрiї, що узгоджуються зi складними нелiнiйними структурами. Для рацiонального пояснення варiацiй спектральної iнтенсивностi були розрахованi силовi константи та приведенi маси. Топологiчний аналiз методом AIM (Atoms in Molecules) пiдтвердив слабкi водневi зв’язки з енергiями вiд 2,6 до 5,5 ккал/моль, що корелює з електронегативнiстю галогенiв (F > Cl > Br). Узгодженiсть мiж експериментальними та теоретичними результатами пiдкреслює зв’язок мiж коливальними зсувами, силою зв’язку та електронною структурою в системах зi слабкими водневими зв’язками.
Посилання
1. A. Vasylieva, I. Doroshenko, S. Stepanian, L. Adamowicz. The influence of low-temperature argon matrix on embedded water clusters. A DFT theoretical study. Low Temp. Phys. 47, 242 (2021).
https://doi.org/10.1063/10.0003525
2. I. Doroshenko, M. Onuk, A. Nekboev, B. Kuyliev. Influence of an argon matrix on trapped ethanol clusters. Low Temp. Phys. 51, 480 (2025).
https://doi.org/10.1063/10.0036207
3. E.N. Kozlovskaya, I.Y. Doroshenko, V.E. Pogorelov, Y.V. Vaskivskyi, G.A. Pitsevich. Comparison of degrees of potential-energy-surface anharmonicity for complexes and clusters with hydrogen bonds. J. Appl. Spectrosc. 84, 929 (2018).
https://doi.org/10.1007/s10812-018-0567-y
4. I. Doroshenko, T. Rudenok, A. Lesiuk, A. Smal, O. Dmytrenko, L. Davtian, A. Drozdova. Peculiarities of ibuprofen interaction with polyethylene glycol polymer matrix. Low Temp. Phys. 51, 215 (2025).
https://doi.org/10.1063/10.0035405
5. S.J. Grabowski. What is the covalency of hydrogen bonding? Chem. Rev. 111, 2597 (2011).
https://doi.org/10.1021/cr800346f
6. P. Banerjee, T. Chakraborty. Weak hydrogen bonds: Insights from vibrational spectroscopic studies. Int. Rev. Phys. Chem. 37, 83 (2018).
https://doi.org/10.1080/0144235X.2018.1419731
7. A. Lopez-Calvo, C.E. Manzanares. Vibrational overtone spectroscopy of saturated hydrocarbons dissolved in liquefied Ar, Kr, Xe, and N? J. Phys. Chem. A 112, 1730 (2008).
https://doi.org/10.1021/jp076843v
8. W.A. Herrebout, B.J. Van der Veken, A. Medina, A.C. Hern'andez, M.O. Bulanin. Experimental and theoretical study of the far-infrared spectra of HCl dissolved in liquid Ar, Kr, and Xe. Mol. Phys. 96, 1115 (1999).
https://doi.org/10.1080/00268979909483054
9. I.M. Ismail. Cross-sectional areas of adsorbed nitrogen, argon, krypton, and oxygen on carbons and fumed silicas at liquid nitrogen temperature. Langmuir 8, 360 (1992).
https://doi.org/10.1021/la00038a006
10. S. Moitra, S.K. Seth, T. Kar. Synthesis, crystal structure, characterization and DFT studies of L-valine L-valinium hydrochloride. J. Cryst. Growth 312, 1977 (2010).
https://doi.org/10.1016/j.jcrysgro.2010.03.016
11. Z.A. Latajka, S. Scheiner. Structure, energetics, and vibrational spectrum of H2O-HCl. J. Chem. Phys. 87, 5928 (1987).
https://doi.org/10.1063/1.453516
12. W.A. Herrebout, J. Van Gils, B.J. Van der Veken. A cryospectroscopic study of the oligomers of deuterium chloride in liquid argon, liquid krypton and in liquid nitrogen. J. Mol. Struct. 563, 249 (2001).
https://doi.org/10.1016/S0022-2860(00)00839-5
13. R. Szostak, W.A. Herrebout, B.J. van der Veken. On the HCl and DCl complexes of methylenecyclopropane in liquid argon. Phys. Chem. Chem. Phys. 2, 3983 (2000).
https://doi.org/10.1039/b004965o
14. L. Andrews, X. Wang, Z. Mielke. Infrared spectrum of the H3N−HCl complex in solid Ne, Ne/Ar, Ar, and Kr. Matrix effects on a strong hydrogen-bonded complex. J. Phys. Chem. A 105, 6054 (2001).
https://doi.org/10.1021/jp010323x
15. L.A. Zhigula, V.A. Kondaurov, I.S. Fedorov, D.N. Shchepkin. Study of anharmonic effects in the IR spectrum of a solution of CF3Br in liquid argon. Opt. Spectrosc. 103, 603 (2007).
https://doi.org/10.1134/S0030400X07100128
16. J.C. Howard, J.L. Gray, A.J. Hardwick, L.T. Nguyen, G.S. Tschumper. Getting down to the fundamentals of hydrogen bonding: Anharmonic vibrational frequencies of (HF)2 and (H2O)2 from ab initio electronic structure computations. J. Chem. Theory Comput. 10, 5426 (2014).
https://doi.org/10.1021/ct500860v
17. K.E. Riley, J.A. Platts, J. Rezac, P. Hobza, J.G. Hill. Assessment of the performance of MP2 and MP2 variants for the treatment of noncovalent interactions. J. Phys. Chem. A 116, 4159 (2012).
https://doi.org/10.1021/jp211997b
18. R.A. Bachorz, F.A. Bischoff, S. H¨ofener, W. Klopper, P. Ottiger, R. Leist, S. Leutwyler. Scope and limitations of the SCS-MP2 method for stacking and hydrogen bonding interactions. Phys. Chem. Chem. Phys. 10, 2758 (2008).
https://doi.org/10.1039/b718494h
19. V. Tognetti, L. Joubert. Density functional theory and Bader's atoms-in-molecules theory: Towards a vivid dialogue. Phys. Chem. Chem. Phys. 16, 14539 (2014).
https://doi.org/10.1039/c3cp55526g
20. E. Espinosa, E. Molins. Retrieving interaction potentials from the topology of the electron density distribution: The case of hydrogen bonds. J. Chem. Phys. 113, 5686 (2000).
https://doi.org/10.1063/1.1290612
21. A. Oranskaia, J. Yin, O.M. Bakr, J.L. Br'edas, O.F. Mohammed. Halogen migration in hybrid perovskites: The organic cation matters. J. Phys. Chem. Lett. 9, 5474 (2018).
https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.8b02522
22. S.J. Grabowski. Hydrogen bonding strength-measures based on geometric and topological parameters. J. Phys. Org. Chem. 17, 18 (2004).
https://doi.org/10.1002/poc.685
23. P. Politzer, J.S. Murray, T. Clark. Halogen bonding and other σ-hole interactions: A perspective. Phys. Chem. Chem. Phys. 15, 11178 (2013).
https://doi.org/10.1039/c3cp00054k
24. G. Cavallo, P. Metrangolo, R. Milani, T. Pilati, A. Priimagi, G. Resnati, G. Terraneo. The halogen bond. Chem. Rev. 116, 2478 (2016).
https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00484
25. O.K. Voitsekhovskaya, D.V. Volkov, D.E. Kashirskii, V. Korchikov. Determination of spectral width of laser lines in the IR range using the absorption spectroscopy method. Quant. Electron. 42, 634 (2012).
https://doi.org/10.1070/QE2012v042n07ABEH014806
26. M. Lep'ere, O. Browet, J. Clement, B. Vispoel, P. Allmendinger, J. Hayden, M. Mangold. A mid-infrared dual-comb spectrometer in step-sweep mode for highresolution molecular spectroscopy. J. Quant. Spectrosc. Radiat. Transf. 287, 108239 (2022).
https://doi.org/10.1016/j.jqsrt.2022.108239
27. N. Montoya-Escobar, D. Ospina-Acero, J.A. Vel'asquezCock, C. G'omez-Hoyos, A. Serpa Guerra, P.F. Ga˜nan Rojo, P.M. Stefani. Use of Fourier series in X-ray diffraction (XRD) analysis and Fourier-transform infrared spectroscopy (FTIR) for estimation of crystallinity in cellulose from different sources. Polymers 14, 5199 (2022).
https://doi.org/10.3390/polym14235199
28. H. Lu, Y. Tian, R. Ma. Assessment of order of helical structures of retrograded starch by Raman spectroscopy. Food Hydrocoll. 134, 108064 (2023).
https://doi.org/10.1016/j.foodhyd.2022.108064
29. M.J. Frisch et al. Gaussian 16, Revision C.01 (Gaussian Inc., 2019).
30. G. Nurmurodova, G. Murodov, U. Khujamov, M. Buturlimova. Calculation of spectroscopic parameters of hydrogen and halogen bounded CH3CHO ··· HF and CH3COH ··· FH complexes. Uzbek. Phys. J. 24, 310 (2022).
https://doi.org/10.52304/.v24i4.388
31. J. Krupa, M. Wierzejewska, J. Lundell. Experimental FTIR-MI and theoretical studies of isocyanic acid aggregates. Molecules 28, 1430 (2023).
https://doi.org/10.3390/molecules28031430
32. M.M. Kabanda, I. Bahadur. A DFT and MP2 mechanistic and kinetic study on hypohalogenation reaction of cysteine and N-acetylcysteine in aqueous solution. J. Mol. Liq. 349, 118191 (2022).
https://doi.org/10.1016/j.molliq.2021.118191
33. R. Dennington, T.A. Keith, J.M. Millam. GaussView. Version 6.1 (Semichem Inc., 2016). 34. G.A. Zhurko. Chemcraft - graphical program for visualization of quantum chemistry computations (2005) [https://chemcraftprog.com].
35. R.F.W. Bader. Atoms in molecules. Acc. Chem. Res. 18, 9 (1985).
https://doi.org/10.1021/ar00109a003
36. T. Lu, F. Chen. Multiwfn: A multifunctional wavefunction analyzer. J. Comput. Chem. 33, 580 (2012).
https://doi.org/10.1002/jcc.22885
37. W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten. VMD: Visual molecular dynamics. J. Mol. Graph. 14, 33 (1996).
https://doi.org/10.1016/0263-7855(96)00018-5
38. G. Nurmurodova, I. Doroshenko, G. Murodov, U. Khujamov. New FTIR and DFT study of (CH3)2CO ··· HCl hydrogen-bonded complex. Ukr. J. Phys. 70, 381 (2025).
https://doi.org/10.15407/ujpe70.6.381
39. R. West, D.L. Powell, L. S. Whatley, M.K. Lee, P. von R. Schleyer. The relative strengths of alkyl halides as proton acceptor groups in hydrogen bonding. J. Am. Chem. Soc. 84, 3221 (1962).
https://doi.org/10.1021/ja00875a062
40. D.A.K. Jones, J.G. Watkinson. Infrared studies of the hydrogen bonding of phenolic hydroxyl groups. Part I. Intermolecular bonding to halogen atoms. J. Chem. Soc. 2366 (1964).
https://doi.org/10.1039/jr9640002366
41. A.J. Barnes. Molecular complexes of the hydrogen halides studied by matrix isolation infrared spectroscopy. J. Mol. Struct. 100, 259 (1983).
https://doi.org/10.1016/0022-2860(83)90096-0
42. M.J. Calhorda. Weak hydrogen bonds: theoretical studies. Chem. Commun. 10 (10), 801 (2000).
https://doi.org/10.1039/a900221i
43. E. Espinosa, E. Molins, C. Lecomte. Hydrogen bond strengths revealed by topological analyses of experimentally observed electron densities. Chem. Phys. Lett. 285, 170 (1998).
Завантаження
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Ліцензійний Договір
на використання Твору
м. Київ, Україна
Відповідальний автор та співавтори (надалі іменовані як Автор(и)) статті, яку він (вони) подають до Українського фізичного журналу, (надалі іменована як Твір) з одного боку та Інститут теоретичної фізики імені М.М. Боголюбова НАН України в особі директора (надалі – Видавець) з іншого боку уклали даний Договір про таке:
1. Предмет договору.
Автор(и) надає(ють) Видавцю безоплатно невиключні права на використання Твору (наукового, технічного або іншого характеру) на умовах, визначених цим Договором.
2. Способи використання Твору.
2.1. Автор(и) надає(ють) Видавцю право на використання Твору таким чином:
2.1.1. Використовувати Твір шляхом його видання в Українському фізичному журналі (далі – Видання) мовою оригіналу та в перекладі на англійську (погоджений Автором(ами) і Видавцем примірник Твору, прийнятого до друку, є невід’ємною частиною Ліцензійного договору).
2.1.2. Переробляти, адаптувати або іншим чином змінювати Твір за погодженням з Автором(ами).
2.1.3. Перекладати Твір у випадку, коли Твір викладений іншою мовою, ніж мова, якою передбачена публікація у Виданні.
2.2. Якщо Автор(и) виявить(лять) бажання використовувати Твір в інший спосіб, як то публікувати перекладену версію Твору (окрім випадку, зазначеного в п. 2.1.3 цього Договору); розміщувати повністю або частково в мережі Інтернет; публікувати Твір в інших, у тому числі іноземних, виданнях; включати Твір як складову частину інших збірників, антологій, енциклопедій тощо, то Автор(и) мають отримати на це письмовий дозвіл від Видавця.
3. Територія використання.
Автор(и) надає(ють) Видавцю право на використання Твору способами, зазначеними у п.п. 2.1.1–2.1.3 цього Договору, на території України, а також право на розповсюдження Твору як невід’ємної складової частини Видання на території України та інших країн шляхом передплати, продажу та безоплатної передачі третій стороні.
4. Строк, на який надаються права.
4.1. Договір є чинним з дати підписання та діє протягом усього часу функціонування Видання.
5. Застереження.
5.1. Автор(и) заявляє(ють), що:
– він/вона є автором (співавтором) Твору;
– авторські права на даний Твір не передані іншій стороні;
– даний Твір не був раніше опублікований і не буде опублікований у будь-якому іншому виданні до публікації його Видавцем (див. також п. 2.2);
– Автор(и) не порушив(ли) права інтелектуальної власності інших осіб. Якщо у Творі наведені матеріали інших осіб за виключенням випадків цитування в обсязі, виправданому науковим, інформаційним або критичним характером Твору, використання таких матеріалів здійснене Автором(ами) з дотриманням норм міжнародного законодавства і законодавства України.
6. Реквізити і підписи сторін.
Видавець: Інститут теоретичної фізики імені М.М. Боголюбова НАН України.
Адреса: м. Київ, вул. Метрологічна 14-б.
Автор: Електронний підпис від імені та за погодження всіх співавторів.
.png){kind=small}
