Аналіз взаємодій амілацетату та хлороформу: коливальна спектроскопія та дослідження квантової топології
DOI:
https://doi.org/10.15407/ujpe71.1.28Ключові слова:
раманiвська спектроскопiя, водневi зв’язки, амiлацетат, хлороформ, поверхня молекулярного електростатичного потенцiалуАнотація
У цьому дослiдженнi для вивчення спектрального прояву взаємодiї мiж амiлацетатом (AmAc) та хлороформом було використано теорiю функцiонала густини (DFT) та раманiвську спектроскопiю. Червоний зсув у смузi валентних коливань C=O спостерiгався при зменшеннi концентрацiї AmAc у розчинi, що свiдчить про утворення мiжмолекулярних водневих зв’язкiв у цьому розчинi. На рiвнi DFT/B3LYP/6-311++G(d,p) було визначено оптимальну геометрiю комплексiв, що складаються з мономера AmAc, димера AmAc та хлороформа. Для збору iнформацiї щодо iснування та характеристик водневих зв’язкiв (таких як C–H···O) було використано методи топологiчного аналiзу AIM, RDG, NCI, ELF та LOL. Важлива iнформацiя про мiжмолекулярнi взаємодiї в розчинi була отримана завдяки вiдкриттю зв’язку мiж валентними коливальними смугами C=O та утворенням молекулярних кластерiв.
Посилання
1. H. Hushvaktov, B. Khudaykulov, A. Jumabaev, I. Doroshenko, A. Absanov, G. Murodov. Study of formamide molecular clusters by Raman spectroscopy and quantum chemical calculations. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 749, 1 (2022).
https://doi.org/10.1080/15421406.2022.2068478
2. I.G. Kaplan. Intermolecular Interactions: Physical Picture, Computational Methods and Model Potentials (John Wiley and Sons, 2006).
https://doi.org/10.1002/047086334X
3. A. Jumabaev, B. Khudaykulov, I. Doroshenko, H. Hushvaktov, A. Absanov. Raman and ab initio study of intermolecular interactions in aniline. Vib. Spectrosc. 122, 103422 (2022).
https://doi.org/10.1016/j.vibspec.2022.103422
4. H.A. Hushvaktov, F.H. Tukhvatullin, A. Jumabaev, U.N. Tashkenbaev, A.A. Absanov, B.G. Hudoyberdiev, B. Kuyliev. Raman spectra and ab initio calculation of a structure of aqueous solutions of methanol. J. Mol. Struct. 1131, 25 (2017).
https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2016.10.061
5. A. Jumabaev, A. Absanov, Z. Ernazarov, A. Shodiyev, S. Umarov. Raman spectra and ab initio calculation analysis of intermolecular interactions in ethylacetate. SamSU Bulletin. Bull. 3, 132 (2023).
6. B.B. Xudaykulov. Study of molecular interactions in aniline and its aqueous solutions: experiment and calculations. Uzbek Phys. J. 24, 2 (2022).
https://doi.org/10.52304/.v24i2.327
7. B. Khudaykulov, A. Norkulov, U. Holikulov, A. Absanov, I. Doroshenko, A. Jumabaev, Raman and DFT study of noncovalent interactions in liquid benzophenone and its solutions. Low Temp. Phys. 51, 2 (2025).
https://doi.org/10.1063/10.0035406
8. A. Jumabaev, A.A. Absanov, B.B. Khudaykulov, Z.I. Ernazarov. Investigation of intermolecular interactions in butyl acetate using vibrational spectroscopy and nonempirical calculations. Uzbek Phys. J. 25, 4 (2023).
https://doi.org/10.52304/.v25i4.471
9. A. Jumabaev, H. Hushvaktov, A. Absanov, I. Doroshenko, B. Khudaykulov. Experimental and computational analysis of C-N and C-H stretching bands in acetonitrile solutions. Low Temp. Phys. 51, 2 (2025).
https://doi.org/10.1063/10.0035404
10. A. Ghosh, J. Wang, Y.S. Moroz, I.V. Korendovych, M. Zanni, W.F. DeGrado, R.M. Hochstrasser. 2D IR spectroscopy reveals the role of water in the binding of channelblocking drugs to the influenza M2 channel. J. Chem. Phys. 140, 23 (2014).
https://doi.org/10.1063/1.4881188
11. L. Chuntonov, I.M. Pazos, J. Ma, F. Gai. Kinetics of exchange between zero, one, and two-hydrogen-bonded states of methyl and ethyl acetate in methanol. J. Phys. Chem. B 119, 4512 (2015).
https://doi.org/10.1021/acs.jpcb.5b00745
12. J.Y. Lai, K.C. Lin, A. Violi. Biodiesel combustion: Advances in chemical kinetic modeling. Prog. Energy Combust. Sci. 37, 1 (2011).
https://doi.org/10.1016/j.pecs.2010.03.001
13. A. Mahendraprabu, T. Sangeetha, P.P. Kannan, N.K. Karthick, A.C. Kumbharkhane, G. Arivazhagan. Hydrogen bond interactions of ethyl acetate with methyl Cellosolve: FTIR spectroscopic and dielectric relaxation studies. J. Mol. Liq. 301, 112490 (2020).
https://doi.org/10.1016/j.molliq.2020.112490
14. M.A. Natal-Santiago, M. Hill Josephine, J.A. Dumesic. Studies of the adsorption of acetaldehyde, methyl acetate, ethyl acetate, and methyl trifluoroacetate on silica. J. Mol. Catal. A Chem. 140, 2 (1999).
https://doi.org/10.1016/S1381-1169(98)00231-3
15. Y. Zhou, Z. Wang, S. Gong, Z. Yu, X. Xu. Comparative study of hydrogen bonding interactions between N-methylacetamide and methyl acetate/ethyl formate. J. Mol. Struct. 1173, (2018).
https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2018.07.012
16. M.J. Frisch et al. Gaussian 09, Rev-D.1. (Gaussian Inc., 2009).
17. A.D. Becke. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. J. Chem. Phys. 98, 7 (1993).
https://doi.org/10.1063/1.464913
18. C. Lee, W. Yang, R.G. Parr. Development of the Colle-Salvetti correlation energy formula into a functional of the electron density. Phys. Rev. B. 37, 2 (1998).
19. J.G. Moberly, M.T. Bernards, K.V Waynant. Key features and updates for Origin 2018. J. Cheminform. 10, 5 (2018).
https://doi.org/10.1186/s13321-018-0259-x
20. R. Dennington, T. Keith, J. Millam. GaussView, Version 6 (Semichem Inc., 2016).
21. W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten. VMD: Visual molecular dynamics. J. Mol. Graph. 4, 1 (1996).
https://doi.org/10.1016/0263-7855(96)00018-5
22. T. Lu, F. Chen. Multiwfn: A multifunctional wavefunction analyzer. J. Comput. Chem. 33, 5 (2012).
https://doi.org/10.1002/jcc.22885
23. E. Mrazkova, P. Hobza. Hydration of sulfo and methyl groups in dimethyl sulfoxide is accompanied by the formation of red-shifted hydrogen bonds and improper blueshifted hydrogen bonds: An ab initio quantum chemical study. J. Phys. Chem. A. 107, 7 (2003).
https://doi.org/10.1021/jp026895e
24. A. Jumabaev, H. Hushvaktov, B. Khudaykulov, A. Absanov, M. Onuk, I. Doroshenko, L. Bulavin. Formation of hydrogen bonds and vibrational processes in dimethyl sulfoxide and its aqueous solutions: Raman spectroscopy and ab initio calculations. Ukr. J. Phys. 68, 6 (2023).
https://doi.org/10.15407/ujpe68.6.375
25. U. Sherefedin, A. Belay, K. Gudishe, A. Kebede, A.G. Kumela, T.L. Wakjira, K.S. Gizew. DFT and molecular docking analyses of the effects of solvent polarity and temperature on the structural, electronic, and thermodynamic properties of p-coumaric acid: Insights for anti-cancer applications. Results Phys. 68, 108083 (2025).
https://doi.org/10.1016/j.rinp.2024.108083
26. N.A.B. Beigloo, V.H. Rezvan, G. Ebrahimzadeh-Rajaei, A. Shamel. New charge transfer complex between melamine and 4-nitrobenzoic acid: Synthesis, spectroscopic characterization, and DFT studies. J. Mol. Struct. 1322, 140469 (2025).
https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2024.140469
27. V.H. Rezvan, S.B. Pour, N.J. Behrooz et al. A computational perspective on the changes made in the structural, optical, and electronic properties of melamine and picric acid/quinol with the formation of charge transfer complexes. Struct. Chem. 1, 19 (2025).
https://doi.org/10.1007/s11224-025-02506-6
28. S. Fekadu, A. Kebede, A. Belay, U. Sherefedin, K. Shenkute, D. Tsegaye, Y. Fikre. Investigation of the influence of solvent polarity and temperature on the vibrational spectra, photophysical properties, optical, and thermodynamic characteristics of 1-benzofuran: A density functional theory approach. J. Solution Chem. 1, 34 (2025).
https://doi.org/10.1007/s10953-025-01454-3
29. U. Sherefedin, A. Belay, K. Gudishe, A. Kebede, A.G. Kumela, T.L. Wakjira, T. Gurumurthi. Effects of temperature and solvent polarity on the thermodynamic and photophysical properties of ferulic acid using density functional theory (DFT). J. Mol. Liq. 407, 125175 (2024).
https://doi.org/10.1016/j.molliq.2024.125175
30. A. Jumabaev, S.J. Koyambo-Konzapa, H. Hushvaktov et al. Intermolecular interactions in water and ethanol solution of ethyl acetate: Raman, DFT, MEP, FMO, AIM, NCI-RDG, ELF, and LOL analyses. J. Mol. Model. 30, 349 (2024).
https://doi.org/10.1007/s00894-024-06147-0
31. A. Jumabaev, B. Khudaykulov, U. Holikulov, A. Norkulov, J. Subbiah, O. Al-Dossary, N. Issaoui. Molecular structure, vibrational spectral assignments, MEP, HOMO-LUMO, AIM, NCI, RDG, ELF, LOL properties of acetophenone and for its solutions based on DFT calculations. Opt. Mater. 159, 116683 (2025).
https://doi.org/10.1016/j.optmat.2025.116683
32. A. Jumabaev, H. Hushvaktov, A. Absanov, B. Khudaykulov, Z. Ernazarov, L. Bulavin. Vibrational spectra and computational study of amyl acetate: MEP, AIM, RDG, NCI, ELF and LOL analysis. Ukr. J. Phys. 69, 10 (2024).
Завантаження
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Ліцензійний Договір
на використання Твору
м. Київ, Україна
Відповідальний автор та співавтори (надалі іменовані як Автор(и)) статті, яку він (вони) подають до Українського фізичного журналу, (надалі іменована як Твір) з одного боку та Інститут теоретичної фізики імені М.М. Боголюбова НАН України в особі директора (надалі – Видавець) з іншого боку уклали даний Договір про таке:
1. Предмет договору.
Автор(и) надає(ють) Видавцю безоплатно невиключні права на використання Твору (наукового, технічного або іншого характеру) на умовах, визначених цим Договором.
2. Способи використання Твору.
2.1. Автор(и) надає(ють) Видавцю право на використання Твору таким чином:
2.1.1. Використовувати Твір шляхом його видання в Українському фізичному журналі (далі – Видання) мовою оригіналу та в перекладі на англійську (погоджений Автором(ами) і Видавцем примірник Твору, прийнятого до друку, є невід’ємною частиною Ліцензійного договору).
2.1.2. Переробляти, адаптувати або іншим чином змінювати Твір за погодженням з Автором(ами).
2.1.3. Перекладати Твір у випадку, коли Твір викладений іншою мовою, ніж мова, якою передбачена публікація у Виданні.
2.2. Якщо Автор(и) виявить(лять) бажання використовувати Твір в інший спосіб, як то публікувати перекладену версію Твору (окрім випадку, зазначеного в п. 2.1.3 цього Договору); розміщувати повністю або частково в мережі Інтернет; публікувати Твір в інших, у тому числі іноземних, виданнях; включати Твір як складову частину інших збірників, антологій, енциклопедій тощо, то Автор(и) мають отримати на це письмовий дозвіл від Видавця.
3. Територія використання.
Автор(и) надає(ють) Видавцю право на використання Твору способами, зазначеними у п.п. 2.1.1–2.1.3 цього Договору, на території України, а також право на розповсюдження Твору як невід’ємної складової частини Видання на території України та інших країн шляхом передплати, продажу та безоплатної передачі третій стороні.
4. Строк, на який надаються права.
4.1. Договір є чинним з дати підписання та діє протягом усього часу функціонування Видання.
5. Застереження.
5.1. Автор(и) заявляє(ють), що:
– він/вона є автором (співавтором) Твору;
– авторські права на даний Твір не передані іншій стороні;
– даний Твір не був раніше опублікований і не буде опублікований у будь-якому іншому виданні до публікації його Видавцем (див. також п. 2.2);
– Автор(и) не порушив(ли) права інтелектуальної власності інших осіб. Якщо у Творі наведені матеріали інших осіб за виключенням випадків цитування в обсязі, виправданому науковим, інформаційним або критичним характером Твору, використання таких матеріалів здійснене Автором(ами) з дотриманням норм міжнародного законодавства і законодавства України.
6. Реквізити і підписи сторін.
Видавець: Інститут теоретичної фізики імені М.М. Боголюбова НАН України.
Адреса: м. Київ, вул. Метрологічна 14-б.
Автор: Електронний підпис від імені та за погодження всіх співавторів.
.png){kind=small}
