Модель для параметризації потенціалів міжатомної взаємодії за квантово-механічними дескрипторами на основі графової нейронної мережі
DOI:
https://doi.org/10.15407/ujpe71.7.573Ключові слова:
машинне навчання, потенцiали мiжатомної взаємодiї, конформери бiомолекул, квантово-механiчнi дескриптори, нейроннi мережi, зв’язування бiомолекулАнотація
На основі графових нейронних мереж розроблено модель машинного навчання для передбачення повної енергії біомолекул за їхньою структурною формулою та квантово-механічними дескрипторами шляхом прогнозування параметрів функцій, що апроксимують міжатомні потенціали. Доведено застосовність створеної моделі для передбачення повної енергії біомолекул, енергії їхньої взаємодії, а також для прогнозування впорядкування конформерів за енергіями. Показано фізичну обґрунтованість отриманих параметрів, що відкриває можливості для подальшого використання моделі в задачах молекулярного моделювання.
Посилання
1. R. Parr, Y. Weitao. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules, International Series of Monographs on Chemistry (Oxford University Press, 1994).
https://doi.org/10.1093/oso/9780195092769.001.0001
2. D. Frenkel, B. Smit. Understanding Molecular Simulation: From Algorithms to Applications, Computational Science (Academic Press, 2001).
3. D.B. Kitchen, H. Decornez, J.R. Furr, J. Bajorath. Docking and scoring in virtual screening for drug discovery: Methods and applications. Nature Rev. Drug Disc. 3, 935 (2004).
https://doi.org/10.1038/nrd1549
4. R. Johnston. Atomic and Molecular Clusters (Taylor and Francis, 2002).
https://doi.org/10.1201/9780367805814
5. Y. Xiang, D.Y. Sun, X.G. Gong. Generalized simulated annealing studies on structures and properties of Nin (n = 2-55) clusters. J. Phys. Chem. A 104, 2746 (2000).
https://doi.org/10.1021/jp992923q
6. P.N. Day, R. Pachter, M.S. Gordon, G.N. Merrill. A study of water clusters using the effective fragment potential and Monte Carlo simulated annealing. J. Chem. Phys. 112, 2063 (2000).
https://doi.org/10.1063/1.480775
7. K.A. Dill, J.L. MacCallum. The protein-folding problem, 50 years on. Science 338, 1042 (2012).
https://doi.org/10.1126/science.1219021
8. S. Mayewski. A multibody, whole-residue potential for protein structures, with testing by Monte Carlo simulated annealing. Proteins Struct. Func. Bioinform. 59, 152 (2005).
https://doi.org/10.1002/prot.20397
9. M. Allen, D. Tildesley. Computer Simulation of Liquids, Computer Simulation of Liquids (Clarendon Press, 1989).
https://doi.org/10.1063/1.2810937
10. Q. Zhao, D.M. Anstine, O. Isayev, B.M. Savoie. Δ² machine learning for reaction property prediction. Chem. Sci. 14, 13392 (2023).
https://doi.org/10.1039/D3SC02408C
11. U.V. Ucak, I. Ashyrmamatov, J. Ko, J. Lee. Retrosynthetic reaction pathway prediction through neural machine translation of atomic environments. Nature Commun. 13, 1186 (2022).
https://doi.org/10.1038/s41467-022-28857-w
12. R. Souza, J. Duarte, R. Goldschmidt, I. Borges, Jr. Machine learning prediction of electronic molecular excited state properties. J. Braz. Chem. Soc. 36, 1 (2025).
https://doi.org/10.26434/chemrxiv-2024-xkt1j
13. Š. Sršeň, O.A. von Lilienfeld, P. Slavíček. Fast and accurate excited states predictions: Machine learning and diabatization. Phys. Chem. Chem. Phys. 26, 4306 (2024).
https://doi.org/10.1039/D3CP05685F
14. D. Zhang, Q. Chu, D. Chen. Predicting the enthalpy of formation of energetic molecules via conventional machine learning and GNN. Phys. Chem. Chem. Phys. 26, 7029 (2024).
https://doi.org/10.1039/D3CP05490J
15. M.R. Dobbelaere, I. Lengyel, C.V. Stevens, K.M. Van Geem. Geometric deep learning for molecular property predictions with chemical accuracy across chemical space. J. Cheminform. 16, 99 (2024).
https://doi.org/10.1186/s13321-024-00895-0
16. U.K. Ghosh, F. Al Abir, N. Rifaat, S.M. Shovan, A. Sayeed, M.A.M. Hasan. Most dominant metabolomic biomarkers identification for lung cancer. Inform. Med. Unlock. 28, 100824 (2022).
https://doi.org/10.1016/j.imu.2021.100824
17. X. Zhang, I. Jonassen, A. Goksøyr. Machine Learning Approaches for Biomarker Discovery Using Gene Expression Data (Exon Publications, 2021).
https://doi.org/10.36255/exonpublications.bioinformatics.2021.ch4
18. Z. Zhang, Z.-P. Liu. Intelligent Computing Theories and Application: Proceedings of the 15th International Conference ICIC 2019, Nanchang, China, August 3-6, 2019 (Springer, 2019), Part II, p. 517 [ISBN: 978-3-030-26968-5, 978-3-030-26969-2].
https://doi.org/10.1007/978-3-030-26969-2_49
19. J. Behler. Perspective: Machine learning potentials for atomistic simulations. J. Chem. Phys. 145, 170901 (2016).
https://doi.org/10.1063/1.4971792
20. L. Seute, E. Hartmann, J. Stühmer, F. Gräter. Grappa - a machine learned molecular mechanics force field. Chem. Sci. 16, 2907 (2025).
https://doi.org/10.1039/D4SC05465B
21. X. Gao, F. Ramezanghorbani, O. Isayev, J.S. Smith, A.E. Roitberg. TorchANI: A free and open source pytorch-based deep learning implementation of the ANI neural network potentials. J. Chem. Inform. Model. 60, 3408 (2020).
https://doi.org/10.1021/acs.jcim.0c00451
22. S. Doerr, M. Majewski, A. Pérez, A. Krämer, C. Clementi, F. Noé, T. Giorgino, G. De Fabritiis. TorchMD: A deep learning framework for molecular simulations. J. Chem. Theor. Comput. 17, 2355 (2021).
https://doi.org/10.1021/acs.jctc.0c01343
23. S.J. Pan, Q. Yang. A survey on transfer learning. IEEE Trans. Knowledg. Data Eng. 22, 1345 (2010).
https://doi.org/10.1109/TKDE.2009.191
24. E. Weislinger, G. Olivier. The classical and quantum mechanical virial theorem. Int. J. Quant. Chem. 8, 389 (1974).
https://doi.org/10.1002/qua.560080842
25. F. Jensen. Introduction to Computational Chemistry (Wiley, 2017).
https://doi.org/10.14293/S2199-1006.1.SOR-CHEM.CLYWQK5.v1
26. C. Isert, K. Atz, J. Jiménez-Luna, G. Schneider. QMugs, quantum mechanical properties of drug-like molecules. Sci. Data 9, 273 (2022).
https://doi.org/10.1038/s41597-022-01390-7
27. D. Mendez, A. Gaulton, A.P. Bento, J. Chambers, M. De Veij, E. Félix, M. Magariños, J. Mosquera, P. Mutowo, M. Nowotka et al. ChEMBL: towards direct deposition of bioassay data. Nucl. Acids Res. 47, D930 (2018).
https://doi.org/10.1093/nar/gky1075
28. D.G.A. Smith, L.A. Burns, A.C. Simmonett, R.M. Parrish, M.C. Schieber, R. Galvelis, P. Kraus, H. Kruse, R. Di Remigio, A. Alenaizan et al. Psi4 1.4: Open-source software for high-throughput quantum chemistry. J. Chem. Phys. 152, 184108 (2020).
https://doi.org/10.26434/chemrxiv.11930031.v1
29. Z. Guo, K. Guo, B. Nan, Y. Tian, R.G. Iyer, Y. Ma, O. Wiest, X. Zhang, W. Wang, C. Zhang, N.V. Chawla. Graph-based molecular representation learning. In: Proc. of the 32nd International Joint Conference on Artificial Intelligence IJCAI '23 (Publisher, 2023), p. XXX.
https://doi.org/10.24963/ijcai.2023/744
30. M. Wang, D. Zheng, Z. Ye, Q. Gan, M. Li, X. Song, J. Zhou, C. Ma, L. Yu, Y. Gai, T. Xiao, T. He, G. Karypis, J. Li, Z. Zhang. Deep graph library: A graph-centric, highly-performant package for graph neural networks. arXiv:1909.01315.
31. J. Gilmer, S.S. Schoenholz, P.F. Riley. Neural Message Passing for Quantum Chemistry. In: Proc. of the 34th International Conference on Machine Learning. Edited by D. Precup, Y.W. Teh (PMLR, 2017), p. 1263.
32. A. Paszke, S. Gross, F. Massa, A. Lerer, J. Bradbury, G. Chanan, T. Killeen, Z. Lin, N. Gimelshein, L. Antiga, A. Desmaison, A. Kopf, E. Yang, Z. DeVito, M. Raison, A. Tejani, S. Chilamkurthy, B. Steiner, L. Fang, J. Bai, S. Chintala. PyTorch: An imperative style, high-performance deep learning library. In: Advances in Neural Information Processing Systems 32 (NeurIPS 2019) (Publisher, 2019), p. 8024.
33. D.P. Kingma, J. Ba. A method for stochastic optimization. arXiv:1412.6980.
34. Y. Mo. Probing the nature of hydrogen bonds in DNA base pairs. J. Mol. Model. 12, 665 (2006).
https://doi.org/10.1007/s00894-005-0021-y
35. C. Bannwarth, S. Ehlert, S. Grimme. GFN2-xTB - an accurate and broadly parametrized self-consistent tight-binding quantum chemical method with multipole electrostatics and density-dependent dispersion contributions. J. Chem. Theor. Comput. 15, 1652 (2019).
https://doi.org/10.1021/acs.jctc.8b01176
36. L. Goerigk, A. Hansen, C. Bauer, S. Ehrlich, A. Najibi, S. Grimme. A look at the density functional theory zoo with the advanced GMTKN55 database for general main group thermochemistry, kinetics and noncovalent interactions. Phys. Chem. Chem. Phys. 19, 32184 (2017).
https://doi.org/10.1039/C7CP04913G
37. J. Řezáč, K.E. Riley, P. Hobza. S66: A well-balanced database of benchmark interaction energies relevant to biomolecular structures. J. Chem. Theor. Comput. 7, 2427 (2011).
https://doi.org/10.1021/ct2002946
38. J.-D. Chai, M. Head-Gordon. Long-range corrected hybrid density functionals with damped atom-atom dispersion corrections. Phys. Chem. Chem. Phys. 10, 6615 (2008).
https://doi.org/10.1039/b810189b
39. S. Boys, F. Bernardi. The calculation of small molecular interactions by the differences of separate total energies. Some procedures with reduced errors. Mol. Phys. 19, 553 (1970).
https://doi.org/10.1080/00268977000101561
40. K. Raghavachari, G.W. Trucks, J.A. Pople, M. Head-Gordon. A fifth-order perturbation comparison of electron correlation theories. Chem. Phys. Lett. 157, 479 (1989).
https://doi.org/10.1016/S0009-2614(89)87395-6
41. H.N. Motlagh, J.O. Wrabl, J. Li, V.J. Hilser. The ensemble nature of allostery. Nature 508, 331 (2014).
https://doi.org/10.1038/nature13001
42. A. Kovács, A.Y. Ivanov. Vibrational analysis of α-D-glucose trapped in Ar matrix. J. Phys. Chem. B 113, 2151 (2009).
https://doi.org/10.1021/jp8087308
43. I. Peña, E.J. Cocinero, C. Cabezas, A. Lesarri, S. Mata, P. Écija, A.M. Daly, A. Cimas, C. Bermúdez, F.J. Basterretxea, S. Blanco, J.A. Fernández, J.C. López, F. Castaño, J.L. Alonso. Six pyranoside forms of free 2-deoxy-D-ribose. Angew. Chem. Int. Ed. 52, 11840 (2013).
https://doi.org/10.1002/anie.201305589
44. M. Nakata, T. Shimazaki. PubChemQC Project: A large-scale first-principles electronic structure database for data-driven chemistry. J. Chem. Inf. Model. 57, 1300 (2017).
https://doi.org/10.1021/acs.jcim.7b00083
45. P. Pracht, F. Bohle, S. Grimme. Automated exploration of the low-energy chemical space with fast quantum chemical methods. Phys. Chem. Chem. Phys. 22, 7169 (2020).
https://doi.org/10.1039/C9CP06869D
46. N. Schmid, A.P. Eichenberger, A. Choutko, S. Riniker, M. Winger, A.E. Mark, W.F. van Gunsteren. Definition and testing of the GROMOS force-field versions 54A7 and 54B7. Eur. Biophys. J. 40, 843 (2011).
Завантаження
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Ліцензійний Договір
на використання Твору
м. Київ, Україна
Відповідальний автор та співавтори (надалі іменовані як Автор(и)) статті, яку він (вони) подають до Українського фізичного журналу, (надалі іменована як Твір) з одного боку та Інститут теоретичної фізики імені М.М. Боголюбова НАН України в особі директора (надалі – Видавець) з іншого боку уклали даний Договір про таке:
1. Предмет договору.
Автор(и) надає(ють) Видавцю безоплатно невиключні права на використання Твору (наукового, технічного або іншого характеру) на умовах, визначених цим Договором.
2. Способи використання Твору.
2.1. Автор(и) надає(ють) Видавцю право на використання Твору таким чином:
2.1.1. Використовувати Твір шляхом його видання в Українському фізичному журналі (далі – Видання) мовою оригіналу та в перекладі на англійську (погоджений Автором(ами) і Видавцем примірник Твору, прийнятого до друку, є невід’ємною частиною Ліцензійного договору).
2.1.2. Переробляти, адаптувати або іншим чином змінювати Твір за погодженням з Автором(ами).
2.1.3. Перекладати Твір у випадку, коли Твір викладений іншою мовою, ніж мова, якою передбачена публікація у Виданні.
2.2. Якщо Автор(и) виявить(лять) бажання використовувати Твір в інший спосіб, як то публікувати перекладену версію Твору (окрім випадку, зазначеного в п. 2.1.3 цього Договору); розміщувати повністю або частково в мережі Інтернет; публікувати Твір в інших, у тому числі іноземних, виданнях; включати Твір як складову частину інших збірників, антологій, енциклопедій тощо, то Автор(и) мають отримати на це письмовий дозвіл від Видавця.
3. Територія використання.
Автор(и) надає(ють) Видавцю право на використання Твору способами, зазначеними у п.п. 2.1.1–2.1.3 цього Договору, на території України, а також право на розповсюдження Твору як невід’ємної складової частини Видання на території України та інших країн шляхом передплати, продажу та безоплатної передачі третій стороні.
4. Строк, на який надаються права.
4.1. Договір є чинним з дати підписання та діє протягом усього часу функціонування Видання.
5. Застереження.
5.1. Автор(и) заявляє(ють), що:
– він/вона є автором (співавтором) Твору;
– авторські права на даний Твір не передані іншій стороні;
– даний Твір не був раніше опублікований і не буде опублікований у будь-якому іншому виданні до публікації його Видавцем (див. також п. 2.2);
– Автор(и) не порушив(ли) права інтелектуальної власності інших осіб. Якщо у Творі наведені матеріали інших осіб за виключенням випадків цитування в обсязі, виправданому науковим, інформаційним або критичним характером Твору, використання таких матеріалів здійснене Автором(ами) з дотриманням норм міжнародного законодавства і законодавства України.
6. Реквізити і підписи сторін.
Видавець: Інститут теоретичної фізики імені М.М. Боголюбова НАН України.
Адреса: м. Київ, вул. Метрологічна 14-б.
Автор: Електронний підпис від імені та за погодження всіх співавторів.
.png){kind=small}
