Взаємодія валіну з молекулами води: дослідження методами DFT та раманівської спектроскопії

Автор(и)

  • A. Jumabaev Sharof Rashidov Samarkand State University
  • U. Holikulov Sharof Rashidov Samarkand State University
  • H. Hushvaktov Sharof Rashidov Samarkand State University
  • A. Absanov Sharof Rashidov Samarkand State University
  • L. Bulavin Taras Shevchenko National University of Kyiv

DOI:

https://doi.org/10.15407/ujpe67.8.602

Ключові слова:

валiн, цвiтерiон, водневий зв’язок, раманiвськi спектри, метод DFT

Анотація

Взаємодiю неiонiзованої та цвiтерiонної форм валiну з молекулами води дослiджено методами раманiвської спектроскопiї та квантово хiмiчного моделювання. Формалiзм iнтегрального рiвняння для моделi поляризацiйного континууму (IEF-PCM) для врахування впливу розчинника використовувався на рiвнi теорiї B3LYP/6-311++G(d,p). Водневi зв’язки мiж молекулами валiну та води вивчалися методами квантової теорiї атомiв у молекулах (AIM) i нековалентної взаємодiї (NCI). Шляхом порiвняння експериментальних I теоретичних раманiвських спектрiв валiну у водному середовищi встановлено, що найбiльш iмовiрним є комплекс цвiтерiонного валiну з 4 молекулами води.

Посилання

S.J. Grabowski. Hydrogen Bonding-New Insight (Springer, 2006).

https://doi.org/10.1007/978-1-4020-4853-1

E.N. Kozlovskaya, G.A. Pitsevich, A.E. Malevich, O.P. Doroshenko, V.E. Pogorelov, I.Yu. Doroshenko, V. Balevicius, V. Sablinskas, A.A. Kamnev. Raman spectroscopic and theoretical study of liquid and solid water within the spectral region 1600-2300 cm−1. SpectroпїЅhim. Acta A 196, 406 (2018).

https://doi.org/10.1016/j.saa.2018.01.071

V. Pogorelov, I. Doroshenko, G. Pitsevich, V. Balevicius, V. Sablinskas, B. Krivenko, L.G.M. Pettersson. From clusters to condensed phase - FT IR studies of water. J. Mol. Liq. 235, 7 (2017).

https://doi.org/10.1016/j.molliq.2016.12.037

G.A. Pitsevich, E.N. Kozlovskaya, A.E. Malevich, I.Yu. Doroshenko, V.S. Satsunkevich, Lars G.M. Pettersson. Some useful correlations for H-bonded systems. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 696 (1), 15 (2020).

https://doi.org/10.1080/15421406.2020.1731090

H. Hushvaktov, B. Khudaykulov, A. Jumabaev, I.Yu. Doroshenko, A. Absanov, G. Murodov. Study of formamide molecular clusters by Raman spectroscopy and quantumchemical calculations. Mol. Cryst. Liq. Cryst. in press (2022).

https://doi.org/10.1080/15421406.2022.2068478

T.Y. Nikolaienko, L.A. Bulavin, D.M. Hovorun. Bridging QTAIM with vibrational spectroscopy: The energy of intramolecular hydrogen bonds in DNA-related biomolecules, Phys. Chem. Chem. Phys. 14, 7441 (2012).

https://doi.org/10.1039/c2cp40176b

T.Yu. Nikolaenko, L.A. Bulavin, D.N. Govorun. Quantum mechanical interpretation of the IR Spectrum of 2-deoxy-D-ribose in the oh group stretching vibration region. J. Appl. Spectrosc. 78, 751 (2011).

https://doi.org/10.1007/s10812-011-9528-4

V.I. Petrenko, M.V. Avdeev, L. Alm'asy, L.A. Bulavin, V.L. Aksenov, L. Rosta, V.M. Garamus. Interaction of mono-carboxylic acids in benzene studied by small-angle neutron scattering. Colloids Surf. A: Physicochem. Eng. Asp. 337, 91 (2009).

https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2008.12.001

O.A. Kyzyma, T.O. Kyrey, M.V. Avdeev, M.V. Korobov, L.A. Bulavin, V.L. Aksenov. Non-reversible solvatochromism in N-methyl-2-pyrrolidone/toluene mixed solutions of fullerene C60. Chem. Phys. Lett. 556, 178 (2013).

https://doi.org/10.1016/j.cplett.2012.11.040

J.A. Lima. Raman scattering of L-valine crystals. J. Raman Spectrosc. 36, 1076 (2005).

https://doi.org/10.1002/jrs.1410

F.M. Paiva. J.C. Batista, F.S.C. Rego, J.A. Lima Jr. et al. Infrared and Raman spectroscopy and DFT calculations of DL amino acids: Valine and lysine hydrochloride. J. Mol. Struct. 1127, 419 (2017).

https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2016.07.067

G. Zhu, X. Zhu, Q. Fan, X. Wan. Raman spectra of amino acids and their aqueous solutions. Spectrochim. Acta A Mol. Biomol. Spectrosc. 78 (3), 1187 (2011).

https://doi.org/10.1016/j.saa.2010.12.079

B. Hern'andez, F. Pfl¨uger, M. Nsangou, M. Ghomi. Vibrational analysis of amino acids and Short peptides in hydrated media. IV. Amino acids with hydrophobic side chains: L-alanine, L-valine, and L-isoleucine. J. Phys. Chem. B 113 (10), 3169 (2009).

https://doi.org/10.1021/jp809204d

P.K. Sahu, SL. Lee. Effect of microsolvation on zwitterionic glycine: an ab initio and density functional theory study. J. Mol. Model. 14, 385 (2008).

https://doi.org/10.1007/s00894-008-0282-3

A.K. Ojha, N. Vyas, S.P. Dubey. Gas phase structural stability of neutral and zwitterionic forms of alanine in presence of (H2O)n=1−7 clusters: A density functional theory study. J. Theor. Comput. Chem. 1002, 16 (2012).

https://doi.org/10.1016/j.comptc.2012.09.010

S.M. Bachrach. Microsolvation of glycine: A DFT study. J. Phys. Chem. A 112 (16), 3722 (2008).

https://doi.org/10.1021/jp711048c

J.H. Jensen, M.S. Gordon. On the number of water molecules necessary to stabilize the glycine zwitterion. J. Am. Chem. Soc. 117, 8159 (1995).

https://doi.org/10.1021/ja00136a013

R.P. Tudela, D. Marx. Water-induced zwitterionization of glycine: Stabilization mechanism and spectral signatures. J. Phys. Chem. Lett. 7, 5142 (2016).

https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.6b02247

W. Wang, X. Pu, W. Zheng, N.-B. Wong, A. Tian. Some theoretical observations on the 1 : 1 glycine zwitterion - water complex. J. Mol. Struct. THEOCHEM 626, 127 (2003).

https://doi.org/10.1016/S0166-1280(03)00075-7

Sh. Yamabe, N. Ono, N. Tsuchida. Molecular interactions between glycine and H2O affording the zwitterion. J. Phys. Chem. A 107, 7915 (2003).

https://doi.org/10.1021/jp030495p

B. Yogeswari, R. Kanakaraju, S. Boopathi, P. Kolandaivel. Microsolvation and hydrogen bond interactions in glycine dipeptide: Molecular dynamics and density functional theory studies. J. Mol. Graph. Mod. 35, 11 (2012).

https://doi.org/10.1016/j.jmgm.2012.02.002

N. Vyas, A.K. Ojha, A. Materny. Simulation of the Raman spectra of zwitterionic glycine + nH2O (n = 1, 2,...,5) by means of DFT calculations and comparison to the experimentally observed Raman spectra of glycine in aqueous medium. Vib. Spectrosc. 55, 69 (2011).

https://doi.org/10.1016/j.vibspec.2010.08.007

J.-Y. Kim, Y. Lee, S. Lee. Effects of microsolvation on the relative stability of zwitterionic vs. canonical proline. Chem. Phys. Lett. 608, 177 (2014).

https://doi.org/10.1016/j.cplett.2014.05.105

J.K. Gochhayat, A. Dey, A.K. Pathak. An ab initio study on the micro- solvation of amino acids: On the number of water molecules necessary to stabilize the zwitter ion. Chem. Phys. Lett. 716, 93 (2019).

https://doi.org/10.1016/j.cplett.2018.12.021

J.-Y. Kim, G.-Y. Won, S. Lee. Effects of microsolvation on the stability of zwitterionic valine. Bull. Korean Chem. Soc. 33, 3797 (2012).

https://doi.org/10.5012/bkcs.2012.33.11.3797

M.J. Frisch et al. Gaussian 09, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.

R.F.W. Bader. A quantum theory of molecular structure and its applications. Chem. Rev. 91, 893 (1991).

https://doi.org/10.1021/cr00005a013

T. Lu, F. Chen. Multiwfn: A multifunctional wavefunction analyzer. J. Comput. Chem. 33, 580 (2012).

https://doi.org/10.1002/jcc.22885

W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten. VMD: Visual molecular dynamics. J. Mol. Graph. 14, 33 (1996).

https://doi.org/10.1016/0263-7855(96)00018-5

R.F.W. Bader. Atoms in molecules. Acc. Chem. Res. 18, 9 (1985).

https://doi.org/10.1021/ar00109a003

I. Rozas, I. Alkorta, J. Elguero. Behavior of Ylides containing N, O, and C atoms as hydrogen bond acceptors. Am. Chem. Soc. 122, 11154 (2000).

https://doi.org/10.1021/ja0017864

T.-H. Tang, E. Deretey, S.J. Knak Jensen, I.G. Csizmadia. Hydrogen bonds: Relation between lengths and electron densities at bond critical points. Eur. Phys. J. D 37, 217 (2006).

https://doi.org/10.1140/epjd/e2005-00317-0

Опубліковано

2022-12-04

Як цитувати

Jumabaev, A., Holikulov, U., Hushvaktov, H., Absanov, A., & Bulavin, L. (2022). Взаємодія валіну з молекулами води: дослідження методами DFT та раманівської спектроскопії. Український фізичний журнал, 67(8), 602. https://doi.org/10.15407/ujpe67.8.602

Номер

Розділ

Фізика рідин та рідинних систем, біофізика і медична фізика

Статті цього автора (авторів), які найбільше читають

1 2 > >>