Механізми та параметри зв’язування амітозинобераміду з ДНК у водному розчині
DOI:
https://doi.org/10.15407/ujpe63.8.709Анотація
Методами оптичної спектроскопiї – електронного поглинання та флюоресценцiї дослiджено процеси взаємодiї препарату амiтозиноберамiду (алкiлований тiотефом берберин) з макромолекулою ДНК, у водному розчинi. На основi отриманих результатiв побудовано залежностi спектральних характеристик вiд N/c – вiдношення концентрацiї пар основ ДНК до концентрацiї молекул лiганду. Користуючись системою модифiкованих рiвнянь Скетчарда та МакГi-фон Хiппеля, визначено параметри зв’язування амiтозиноберамiду з ДНК. Проведено порiвняльний аналiз ефективностi взаємодiї з ДНК амiтозиноберамiду та алкалоїдiв берберину i сангвiнарину. Методом функцiонала густини на рiвнi теорiї DFT B3LYP/6-31G(d,p) розраховано структуру та спектри електронного поглинання молекул тiотефу, берберину та амiтозиноберамiду.
Посилання
<li>L.M. Guaman Ortiz, P. Lombardi, M. Tillhon, A.I. Scovassi. Berberine, an epiphany against cancer. Molecules 19, 12349 (2014).
<a href="https://doi.org/10.3390/molecules190812349">https://doi.org/10.3390/molecules190812349</a>
</li>
<li>Y. Cai, Q. Xia, R. Luo, P. Huang, Y. Sun, Y. Shi,W. Jiang. Berberine inhibits the growth of human colorectal adenocarcinoma in vitro and in vivo. J. Natur. Med. 68, 53 (2014).
<a href="https://doi.org/10.1007/s11418-013-0766-z">https://doi.org/10.1007/s11418-013-0766-z</a>
</li>
<li>Y.-S. Seo, M.-J. Yim, B.-H. Kim, K.-R. Kang, S.-Y. Lee, J.-S. Oh, J.-S. You, S.-G. Kim, S.-J. Yu, G.-J. Lee, D.K. Kim, C.S. Kim, J.-S. Kim. Berberine-induced anticancer activities in FaDu head and neck squamous cell carcinoma cells. Oncol. Rep. 34, 3025 (2015).
<a href="https://doi.org/10.3892/or.2015.4312">https://doi.org/10.3892/or.2015.4312</a>
</li>
<li>J.B. Patil, J. Kim, G.K. Jayaprakasha. Berberine induces apoptosis in breast cancer cells (MCF-7) through mitochondrial-dependent pathway. Eur. J. Pharm. 645, 70 (2010).
<a href="https://doi.org/10.1016/j.ejphar.2010.07.037">https://doi.org/10.1016/j.ejphar.2010.07.037</a>
</li>
<li>S.M. Meeran, S. Katiyar, K. Katiyar. Berberine-induced apoptosis in human prostate cancer cells is initiated by reactive oxygen species generation. Toxicol. Appl. Pharm. 229, 33 (2008).
<a href="https://doi.org/10.1016/j.taap.2007.12.027">https://doi.org/10.1016/j.taap.2007.12.027</a>
</li>
<li>T.L. Serafim, P.J. Olivaira, V.A. Sardao, E. Perkins, D. Parke, J. Holy. Different concentrations of berberine result in distinct cellular localization patterns and cell cycle effects in a melanoma cell line. Cancer Chemoth. Pharm. 61, 1007 (2008).
<a href="https://doi.org/10.1007/s00280-007-0558-9">https://doi.org/10.1007/s00280-007-0558-9</a>
</li>
<li>A. Grebinyk, V. Yashchuk, N. Bashmakova, D. Gryn, T. Hagemann, A. Naumenko, N. Kutsevol, T. Dandekar, M. Frohme. A new triple system DNA-Nanosilver-Berberine for cancer therapy. Appl. Nanosci. 2018, 1 (2018).
<a href="https://doi.org/10.1007/s13204-018-0688-x">https://doi.org/10.1007/s13204-018-0688-x</a>
</li>
<li>N. Bashmakova, S. Kutovyy, V. Yashchuk, D. Hovorun, V. Losytskyy, L. Zaika. Optical spectroscopy studies of the interaction between a number of plant alkaloids and the DNA double helix in an aqueous solution. Ukr. J. Phys. 54, 471 (2009).
</li>
<li>V.G. Gumenyuk, N.V. Bashmakova, S.Yu. Kutovyy, V.M. Yashchuk, L.A. Zaika. Binding parameters of alkaloids berberine and sanguinarine to DNA. Ukr. J. Phys. 56, 525 (2011).
</li>
<li> S.Yu. Kutovyy, R.S. Savchuk, N.V. Bashmakova. Parameters of sanguinarine alkaloid binding with DNA. Visn. Kyiv. Univ. Ser. Fiz. Mat. Nauky N 3, 265 (2014) (in Ukrainian).
</li>
<li> V. Gumenyuk, S. Kutovyy, T. Sych, R. Savchuk, N. Bashmakova, Peculiarities of the binding of some small ligands to DNA. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 589, 242 (2014).
<a href="https://doi.org/10.1080/15421406.2013.872856">https://doi.org/10.1080/15421406.2013.872856</a>
</li>
<li> S.Yu. Kutovyy, T.P. Sych, L.A. Zaika. Features of ethydium bromide and acridine orange binding to DNA. Visn. Kyiv. Univ. Ser. Fiz. Mat. Nauky N 3, 273 (2014) (in Ukrainian).
</li>
<li> D. Bhowmik, B. Franco, F. Gaetano, O. Fabrizio, T.M. Syeda, L. Paolo, G.S. Kumar. Synthesis of new 13-diphenylalkyl analogues of berberine and elucidation of their base pair specificity and energetics of DNA binding. Med. Chem. Commun. 5, 226 (2014).
<a href="https://doi.org/10.1039/c3md00254c">https://doi.org/10.1039/c3md00254c</a>
</li>
<li> D. Bhowmik, H. Maidul, B. Franco, D. Rosaria, L. Paolo, G.S. Kumar. Biophysical studies on the effect of the 13 position substitution of the anticancer alkaloid berberine on its DNA binding. J. Phys. Chem. 116, 2314 (2012).
<a href="https://doi.org/10.1021/jp210072a">https://doi.org/10.1021/jp210072a</a>
</li>
<li> A.I. Potopalskyy, S.T. Rybalko, A.O. Filchenkov, M.P. Zavelevych. Amitozinoberamid as an inhibitor of herpes virus replication. Patent of Ukraine for Utility Model No. 55573 (2010).
</li>
<li> V.I. Danilov, V.V. Danilidonis, D.M. Hovorun, N. Kurita, Y. Murayama, T. Natsume, A.I. Potopalsky, L.A. Zaika. Berberine alkaloid: quantum chemical study of different forms by the DFT and MP2 methods. Chem. Phys. Lett. 430, 409 (2006).
<a href="https://doi.org/10.1016/j.cplett.2006.09.026">https://doi.org/10.1016/j.cplett.2006.09.026</a>
</li>
<li> N. Bashmakova, S. Kutovyy, R. Zhurakivsky, D. Hovorun, V.Yashchuk. Vibrational spectra of berberine and their interpretation by means of DFT quantum-mechanical calculations. Ukr. J. Phys. 56, 130 (2011).
</li>
<li> K.-W. Kim, J.K. Roh, H.-J. Wee, C. Kim. Cancer Drug Discovery: Science and History (Springer, 2016).
<a href="https://doi.org/10.1007/978-94-024-0844-7">https://doi.org/10.1007/978-94-024-0844-7</a>
</li>
<li> G. Scatchard. The attractions of proteins for small molecules and ions. Ann. N. Y. Acad. Sci. 51, 660 (1949).
<a href="https://doi.org/10.1111/j.1749-6632.1949.tb27297.x">https://doi.org/10.1111/j.1749-6632.1949.tb27297.x</a>
</li>
<li> J.D. McGhee, P.H. von Hippel. Theoretical aspects of DNA-protein interactions: co-operative and non-cooperative binding of large ligands to a one-dimensional homogeneous lattice. J. Mol. Biol. 86, 469 (1974).
<a href="https://doi.org/10.1016/0022-2836(74)90031-X">https://doi.org/10.1016/0022-2836(74)90031-X</a>
</li>
<li> T. Nikolaienko, L. Bulavin, L.Sukhodub. The complexation of the anticancer drug ThioTEPA with methylated DNA base guanine: combined ab initio and QTAIM investigation. Mol. Informat. 33, 104 (2014).
<a href="https://doi.org/10.1002/minf.201300059">https://doi.org/10.1002/minf.201300059</a>
</li>
<li> A.P. Orekhov. Chemistry of Alkaloids (Akad. Nauk SSSR, 1955) (in Russian).
</li>
Downloads
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Ліцензійний Договір
на використання Твору
м. Київ, Україна
Відповідальний автор та співавтори (надалі іменовані як Автор(и)) статті, яку він (вони) подають до Українського фізичного журналу, (надалі іменована як Твір) з одного боку та Інститут теоретичної фізики імені М.М. Боголюбова НАН України в особі директора (надалі – Видавець) з іншого боку уклали даний Договір про таке:
1. Предмет договору.
Автор(и) надає(ють) Видавцю безоплатно невиключні права на використання Твору (наукового, технічного або іншого характеру) на умовах, визначених цим Договором.
2. Способи використання Твору.
2.1. Автор(и) надає(ють) Видавцю право на використання Твору таким чином:
2.1.1. Використовувати Твір шляхом його видання в Українському фізичному журналі (далі – Видання) мовою оригіналу та в перекладі на англійську (погоджений Автором(ами) і Видавцем примірник Твору, прийнятого до друку, є невід’ємною частиною Ліцензійного договору).
2.1.2. Переробляти, адаптувати або іншим чином змінювати Твір за погодженням з Автором(ами).
2.1.3. Перекладати Твір у випадку, коли Твір викладений іншою мовою, ніж мова, якою передбачена публікація у Виданні.
2.2. Якщо Автор(и) виявить(лять) бажання використовувати Твір в інший спосіб, як то публікувати перекладену версію Твору (окрім випадку, зазначеного в п. 2.1.3 цього Договору); розміщувати повністю або частково в мережі Інтернет; публікувати Твір в інших, у тому числі іноземних, виданнях; включати Твір як складову частину інших збірників, антологій, енциклопедій тощо, то Автор(и) мають отримати на це письмовий дозвіл від Видавця.
3. Територія використання.
Автор(и) надає(ють) Видавцю право на використання Твору способами, зазначеними у п.п. 2.1.1–2.1.3 цього Договору, на території України, а також право на розповсюдження Твору як невід’ємної складової частини Видання на території України та інших країн шляхом передплати, продажу та безоплатної передачі третій стороні.
4. Строк, на який надаються права.
4.1. Договір є чинним з дати підписання та діє протягом усього часу функціонування Видання.
5. Застереження.
5.1. Автор(и) заявляє(ють), що:
– він/вона є автором (співавтором) Твору;
– авторські права на даний Твір не передані іншій стороні;
– даний Твір не був раніше опублікований і не буде опублікований у будь-якому іншому виданні до публікації його Видавцем (див. також п. 2.2);
– Автор(и) не порушив(ли) права інтелектуальної власності інших осіб. Якщо у Творі наведені матеріали інших осіб за виключенням випадків цитування в обсязі, виправданому науковим, інформаційним або критичним характером Твору, використання таких матеріалів здійснене Автором(ами) з дотриманням норм міжнародного законодавства і законодавства України.
6. Реквізити і підписи сторін.
Видавець: Інститут теоретичної фізики імені М.М. Боголюбова НАН України.
Адреса: м. Київ, вул. Метрологічна 14-б.
Автор: Електронний підпис від імені та за погодження всіх співавторів.
.png){kind=small}
